(1S/R,3S)-Methyl-3,4-dihydro-6,7-dihydroxy-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1-methyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylat | 145653-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S/R,3S)-Methyl-3,4-dihydro-6,7-dihydroxy-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1-methyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylat
• 英文别名: methyl (3S)-6,7-dihydroxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1-methyl-3,4-dihydroisochromene-3-carboxylate
• CAS: 145653-67-4；145653-68-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: ZAUTZLNBDYLVSK-KNVGNIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S/R,3S)-Methyl-3,4-dihydro-6,7-dihydroxy-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1-methyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylat 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到(1R,3S)-(-)-Methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1-methyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  合成这些 enantiomerenreiner 6,10-Epoxybenzocycloocten-7-amine mit ZNS-Aktivität

  摘要：

  在 einer oxa-analogen Pictet-Spengler-Reaktion kondensiert der (S)-Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2-Benzopyranen cis-8a und trans-8a, die sich mit CH3I zu cis-den-9an烷烃拉森。Durch Mitteldruck-Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis-9a 和 trans-9a trennen。Bei der anschließenden Dieckmann-Cyclisierungliefert cis-9a direkt den linksdrehenden β-Ketoester (-)-10a, während

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251110
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 、 (+)-(S)-methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到(1S/R,3S)-Methyl-3,4-dihydro-6,7-dihydroxy-1-(2-methoxycarbonylethyl)-1-methyl-1H-2-benzopyran-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  合成这些 enantiomerenreiner 6,10-Epoxybenzocycloocten-7-amine mit ZNS-Aktivität

  摘要：

  在 einer oxa-analogen Pictet-Spengler-Reaktion kondensiert der (S)-Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2-Benzopyranen cis-8a und trans-8a, die sich mit CH3I zu cis-den-9an烷烃拉森。Durch Mitteldruck-Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis-9a 和 trans-9a trennen。Bei der anschließenden Dieckmann-Cyclisierungliefert cis-9a direkt den linksdrehenden β-Ketoester (-)-10a, während

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251110