N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-p-chlorophenylguanidine | 1089734-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-p-chlorophenylguanidine
• 英文别名: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N"-p-chlorophenylguanidine
• CAS: 1089734-41-7
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 369.848
• InChiKey: FSUPWGAZAPYQLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-p-chlorophenylguanidine 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-氯苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2,4,6-trisubstituted 5-cyano-pyrimidine library and evaluation of its immunosuppressive activity in a Mixed Lymphocyte Reaction assay

  摘要：

  A series of novel pyrimidine analogues were synthesized and evaluated for immunosuppressive activity in the Mixed Lymphocyte Reaction assay, which is well-known as the in vitro model for in vivo rejection after organ transplantation. Systematic variation of the substituents at positions 2, 4 and 6 of the pyrimidine scaffold led to the discovery of 2-benzylthio-5-cyano-6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholinopyrimidine with an IC50 value of 1.6 mu M in the MLR assay. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.032
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-p-chlorophenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2,4,6-trisubstituted 5-cyano-pyrimidine library and evaluation of its immunosuppressive activity in a Mixed Lymphocyte Reaction assay

  摘要：

  A series of novel pyrimidine analogues were synthesized and evaluated for immunosuppressive activity in the Mixed Lymphocyte Reaction assay, which is well-known as the in vitro model for in vivo rejection after organ transplantation. Systematic variation of the substituents at positions 2, 4 and 6 of the pyrimidine scaffold led to the discovery of 2-benzylthio-5-cyano-6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholinopyrimidine with an IC50 value of 1.6 mu M in the MLR assay. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.032

文献信息

• Synthesis of 2-guanidinyl pyridines and their trypsin inhibition and docking
  作者：Nahlah Ahmed Al-Hadhrami、Angelique Ladwig、Adeyemi Rahman、Isabel Rozas、J. Paul G. Malthouse、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115612

  日期：2020.8

  trypsin inhibitors. This trend was inversely related to electronegativity, thus, 1-(5-iodopyridin-2-yl)guanidinium ion 6e (Ki = 0.0151 mM) was the optimum inhibitor in the 5-halo series. Amongst the isomeric methyl substituted compounds, 1-(3-methylpyridin-2-yl)guanidinium ion 6h demonstrated optimum levels of trypsin inhibition (Ki = 0.0140 mM). In order to rationalise the measured enzyme inhibition

  已经制备了多种基于胍的吡啶和相关化合物（19个实例）。评估这些化合物对牛胰胰蛋白酶的竞争抑制作用。结果表明，化合物，其中取代基胍基可与所述吡啶基的氮原子（分子内氢键（IMHB）6A-P ）是更好的胰蛋白酶抑制剂比它们的对应物（10 - 13），它们不能形成一个IMHB。在化合物6a-p中，通常发现含有5个卤素取代基的实例是更好的胰蛋白酶抑制剂。这种趋势与电负性成反比，因此，1-（5-碘吡啶-2--2-基）胍离子6e（ķ一世 = 0.0151 mM）是5卤系列的最佳抑制剂。在异构的甲基取代的化合物中，1-（3-甲基吡啶-2-基）胍鎓离子6h表现出最佳的胰蛋白酶抑制水平（ķ一世 = 0.0140 mM）。为了合理化所测得的酶抑制作用，将选定的化合物与牛和人胰蛋白酶对接，以了解其活性位点的占有率，并与ķ一世 值的抑制能力顺序表明5-卤代2-胍基吡啶抑制剂与催化活性丝氨酸羟基形成卤素键。
• Synthesis and Biological Evaluation of Amidinourea and Triazine Congeners as Inhibitors of MDA-MB-231 Human Breast Cancer Cell Proliferation
  作者：Rosemary Bass、Sarah Jenkinson、Jennifer Wright、Tora Smulders-Srinivasan、Jamie C. Marshall、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/cmdc.201600580

  日期：2017.2.20

  A series of novel amidinourea derivatives was synthesized, and the compounds were evaluated as inhibitors of MDA‐MB‐231 human breast cancer cell proliferation. In addition, a second series of triazine derivatives designed as rigid congeners of the amidinoureas was synthesized, and the compounds were evaluated for their antiproliferative activity. Among the two series, amidinourea 3 d (N‐[N‐[8‐[[N‐

  合成了一系列新型的mid脲衍生物，并将这些化合物作为MDA-MB-231人乳腺癌细胞增殖的抑制剂进行了评估。另外，合成了设计为the脲脲的刚性同源物的第二系列的三嗪衍生物，并评估了这些化合物的抗增殖活性。在这两个系列中，a脲3 d（N- [ N- [8-[[ N-（吗啉-4-羰基）氨基甲酰氨基]氨基]辛基]氨基甲酰氨基]吗啉-4-羧酰胺出现了，是一种有效的抗癌化合物的IC 50值的0.76μ米，类似于他莫昔芬的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Amidinourea Derivatives against Herpes Simplex Viruses
  作者：Anita Toscani、Rossana Denaro、Sergio Fernando Castillo Pacheco、Matteo Biolatti、Silvia Anselmi、Valentina Dell’Oste、Daniele Castagnolo

  DOI：10.3390/molecules26164927

  日期：——

  on the use of a few nucleoside antivirals such as acyclovir, famciclovir and valacyclovir. However, the current drugs are ineffective against latent and drug-resistant HSV infections. A series of amidinourea compounds, designed as analogues of the antiviral drug moroxydine, has been synthesized and evaluated as potential non-nucleoside anti-HSV agents. Three compounds showed micromolar activity against

  目前针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的治疗依赖于使用一些核苷抗病毒药物，例如阿昔洛韦、泛昔洛韦和伐昔洛韦。然而，目前的药物对潜伏性和耐药性 HSV 感染无效。一系列脒基脲化合物被设计为抗病毒药物吗啉胍的类似物，已被合成并评估为潜在的非核苷抗 HSV 药物。三种化合物显示出针对 HSV-1 的微摩尔活性和低细胞毒性，成为未来优化的有希望的候选者。初步的作用模式研究表明，新化合物在 HSV 复制周期的早期阶段起作用，就在病毒附着和感染进入阶段之后。
• Synthesis of 2-arylamino-5-formyl-pyrimidines from the bis(hexafluorophosphate) Arnold salt
  作者：Qiuyu Lu、Wei He、Wen Sun、Ye Feng、Li Zhan、Yu Luo

  DOI：10.1177/1747519820911271

  日期：2020.9

  A three-step synthesis of 2-arylamino-5-formyl-pyrimidines is developed by condensation of the bis(hexafluorophosphate) Arnold salt with N-arylguanidines. This method conveniently provides the corresponding 2-arylaminopyrimidine derivatives in good yields.

  2-芳基氨基-5-甲酰基-嘧啶的三步合成是通过双（六氟磷酸盐）阿诺德盐与 N-芳基胍缩合而开发的。该方法以良好的产率方便地提供了相应的2-芳基氨基嘧啶衍生物。
• 一种含氟磺酰基的胍类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114907241A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种含氟磺酰基的胍类化合物及其制备方法和应用。具体公开了如式1所示含氟磺酰基胍类化合物，该化合物能够以条件温和、操作简单、易于放大的工艺高效地将一级胺或者二级胺转化为胍类化合物，底物普适性好，并且该含氟磺酰基胍类化合物的制备方法条件温和，工艺简单，容易放大生产。