(Z)-1-(Phenylseleno)-2-phenylethenyl p-toluenesulfonate | 165278-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(Phenylseleno)-2-phenylethenyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(Z)-2-phenyl-1-phenylselanylethenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 165278-83-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃SSe
• 分子量: 429.398
• InChiKey: JZAFMEPPZVQYKZ-PGMHBOJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.3±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(Phenylseleno)-2-phenylethenyl p-toluenesulfonate 在 水 作用下， 生成 Se-phenyl 2-phenylethaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  Sheng, Shouri; Liu, Xiaoling, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(Phenylseleno)-2-phenylethenyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of α-Phenylseleno Esters and Acids from Terminal Alkynes

  摘要：

  炔基苯基硒化物可以从末端炔烃中易于合成，与对甲苯磺酸反应生成(Z)-α-(苯基硒代)乙烯对甲苯磺酸盐。这些化合物与苯基硒酸硫酯在醇或水存在下的反应，分别生成相应的α-苯基硒代酯或酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13370

文献信息

• First Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Sulfur and Selenium Substituted Vinylic Tosylates Catalyzed by Pd(II)
  作者：Antonio L. Braga、Daniel J. Emmerich、Claudio C. Silveira、Tales L. C. Martins、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1055/s-2001-11407

  日期：——

  α-Chalcogeno vinyl tosylates undergo direct coupling reactions with terminal alkynes in the presence of palladium (II) in THF/i-Pr2NH at room temperature to give β-chalcogeneno enynes in good yields.

  α-硫族乙烯托烯在常温下与末端炔烃在THF/i-Pr2NH中存在二价钯的条件下发生直接耦合反应，生成β-硫族烯炔，产率良好。
• Alkynyl phenyl selenides as convenient precursors for the synthesis of stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Marco Tingoli、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Giancarlo Pelizzi、Alessia Bacchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00153-y

  日期：1995.4

  the corresponding trisubstituted alkenes in which the tosyl group has been selectively substituted by an aryl or an alkyl group with retention of configuration. Finally, the cross coupling reaction of these vinyl selenides with methylmagnesium bromide, in the presence of a nickel catalyst, occurs with retention of configuration and affords the selenium free trisubstituted alkenes.

  加入p -toluensulfonic酸炔基苯基硒化物是区域选择性和立体有择的，并得到（Z）-α-（phenylseleno）乙烯基p以良好的收率-toluensulfonates。从这些化合物与卤化镁的反应获得α-（苯基硒代）乙烯基卤化物。（Z）-α-（苯基硒代）乙烯基对甲苯磺酸酯与氰基癸酸酯的反应提供了相应的三取代的烯烃，其中甲苯磺酰基已被芳基或烷基选择性地取代，并且保留了构型。最后，在镍催化剂的存在下，这些乙烯基硒化物与甲基溴化镁的交叉偶联反应在保留构型的情况下发生，并提供了无硒的三取代烯烃。
• A New Synthesis of <i>α</i>-Phenylseleno Esters and Acids from Terminal Alkynes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2001-13370

  日期：——

  Alkynyl phenyl selenides, easily prepared from terminal alkynes, react with p-toluenesulfonic acid to afford (Z)-α-(phenylseleno)vinyl p-toluenesulfonates. The reactions of these compounds with phenylselenyl sulfate in the presence of alcohols or water give the corresponding α-phenylseleno esters or acids, respectively.

  炔基苯基硒化物可以从末端炔烃中易于合成，与对甲苯磺酸反应生成(Z)-α-(苯基硒代)乙烯对甲苯磺酸盐。这些化合物与苯基硒酸硫酯在醇或水存在下的反应，分别生成相应的α-苯基硒代酯或酸。
• Sheng, Shouri; Liu, Xiaoling, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 499 - 502
  作者：Sheng, Shouri、Liu, Xiaoling

  DOI：——

  日期：——