5,5'-(propane-2,2-diyl)bis(2-hydroxybenzaldehyde)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-(propane-2,2-diyl)bis(2-hydroxybenzaldehyde)
• 英文别名: 2,2-Bis(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propane；5-[2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2-hydroxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: NDPHRUYQTSIYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(propane-2,2-diyl)bis(2-hydroxybenzaldehyde) 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4′-(propane-2,2-diyl)bis(2-(hydrazineylidenemethyl)phenol)
  参考文献：
  名称：

  “点亮”荧光精确识别 Al3+，使用基于双酚 A 的传感器进行有效的荧光检测

  摘要：

  尽管铝是生态系统中无处不在的金属，在医学和生物学领域都发挥着重要作用，但人类的日常生活正受到其各种有害影响的严重威胁。因此，通过 快速灵敏和选择性识别方法跟踪铝的含量非常重要。基于此，新型荧光化学传感器4,4'-(propane-2,2-diyl)bis(2-(((-2-hydroxybenzylidene)hydrazineylidene)-methyl)phenol) (BFASA)能够识别Al 3+通过含双酚 A 的分子与水杨醛之间的简单席夫碱反应，在介质中构建。BFASA的金属结合研究显示显着增强的发射，颜色从无色变为绿色，确立了BFASA对监测 Al 3+和仅 Cu 2+ /Al 3+的效用，分别显着增强了探针溶液在 433 和 406 处的吸光度强度。它选择性地检测 Al 3+的能力证明了对 Al 3+的“开启”荧光响应，具有 0.56 μM 的低检测限 (LOD) 和良好的选择性以及

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122532
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 、 乌洛托品 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5,5'-(propane-2,2-diyl)bis(2-hydroxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  调节功能化介孔二氧化硅对水介质中金属离子的传感行为

  摘要：

  RBA-IMS是通过在功能化介孔二氧化硅上接枝双酚 A 和罗丹明 6G 衍生物而合成的。该探针能够通过增强荧光并伴随视觉颜色变化来选择性地检测水介质中的Al 3+、Cr 3+和Fe 3+ 。

  DOI：

  10.1002/ejic.202101103

文献信息

• NOVEL BIS(FORMYLPHENYL)ALKANE AND NOVEL POLYNUCLEAR PHENOL DERIVED FROM THE SAME
  申请人：Yoshitomo Akira

  公开号：US20100016633A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Manufacture a novel bis(formylphenyl)alkane according to General Formula (1), as well as a novel polynuclear phenol derived therefrom, by causing a bis(hydroxymethyl-hydroxyphenyl)alkane to react with hexamethylene tetramine in the presence of an acid and hydrolyzing the reaction product, and then using the obtained bis(hydroxy-formylphenyl)alkane as a direct material and causing this material to react with halogenated alkoxycarbonyl hydrocarbon in the presence of a base.

  根据通用公式（1），制造一种新型双(甲醛苯基)烷，并由此制备一种新型多核酚，方法是使双(羟甲基-羟基苯基)烷在酸的存在下与六亚甲基四胺反应并水解反应产物，然后使用得到的双(羟基-甲醛苯基)烷作为直接原料，使其在碱的存在下与卤代烷氧羰基碳氢化合物反应。
• Fast and Reversible “Turn on” Fluorescent Sensors Based on Bisphenol-a for Zn2+ in Aqueous Solution
  作者：Begum Tabakci、Hayder Mahdi Ahmed Ahmed、Serkan Erdemir

  DOI：10.1007/s10895-019-02419-8

  日期：2019.9

  Two novel bisphenol-A derivatives (R1 and R2) linked pyrene and napthylthiazole moieties were synthesized via condensation reaction, and positively applied for the selective recognition of Zn2+ ion in EtOH/H2O. Their optical properties were observed by using UV-vis and fluorescence measurements. R1 and R2 exhibited high selectivity and sensitivity towards Zn2+ over other metal ions. This fluorescence selectivity may be owing to inhibited excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) and photoinduced electron transfer (PET). The fluorescence titration analysis indicated detection limits of R1 and R2 for Zn2+ at 17.5 nM and 0.94 μM, respectively. Moreover, R1 and R2 were successfully applied to the detection of Zn2+ with different concentrations in water samples.

  通过缩合反应合成了两种连接芘和萘噻唑分子的新型双酚-A 衍生物（R1 和 R2），并积极用于在 EtOH/H2O 中选择性识别 Zn2+ 离子。通过紫外可见光和荧光测量观察了它们的光学特性。与其他金属离子相比，R1 和 R2 对 Zn2+ 具有很高的选择性和灵敏度。这种荧光选择性可能是由于抑制了激发态分子内质子转移（ESIPT）和光诱导电子转移（PET）。荧光滴定分析表明，R1 和 R2 对 Zn2+ 的检测限分别为 17.5 nM 和 0.94 μM。此外，R1 和 R2 还成功地应用于检测水样中不同浓度的 Zn2+。
• Ratiometric sensing of sulfite/bisulfite ions and its applications in food samples and living cells
  作者：Gomathi Asaithambi、Viswanathamurthi Periasamy

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112214

  日期：2020.2

  The detection limit of DFIN and BPIN for sulfite ions were 1.8 nM and 2.1 nM which is lower than the maximum acceptable limit of sulfite ion in food samples by United States Environmental Protection Agency (USEPA). Furthermore, the novel ratiometric fluorescent sensors DFIN and BPIN could be used for recognition of sulfite ions in food samples in addition to living cells.

  设计并合成了两种新型的基于二甲酰基苯酚吲哚染料（DFIN）和二甲酰基双酚二吲哚染料（BPIN）的比例荧光探针。探针DFIN和BPIN对SO 2衍生物表现出高选择性，响应时间短（100和120 s）。亚硝酸根离子的DFIN和BPIN的检出限为1.8 nM和2.1 nM，低于美国环境保护局（USEPA）在食品样品中亚硫酸根离子的最大可接受限度。此外，新型比例荧光传感器DFIN和BPIN 除活细胞外，还可用于识别食品样品中的亚硫酸根离子。
• 一种双水杨醛缩2-吡啶甲酰肼席夫碱合成方法与应用
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN110204485B

  公开（公告）日：2022-08-09

  一种双水杨醛缩2‑吡啶甲酰肼席夫碱合成方法与应用，涉及一种5,5'‑甲基亚乙基双水杨醛缩2‑吡啶甲酰肼类席夫碱合成方法与应用。本发明构建一种新型双水杨醛‑2‑吡啶甲酰肼型席夫碱荧光探针并应用于铝离子检测。制备方法为：将双水杨醛溶液滴加到2‑吡啶甲酰肼溶液中，加热回流后析出固体，冷却，抽滤，洗涤后得到荧光探针。该探针在DMF溶液中对铝离子检测，检测极限为6.21×10‑8mol/L，荧光强度增强302倍，探针分子与铝离子的络合比为1:2，具有较好的选择性和抗干扰性，可广泛应用于环境、食品、医药等行业铝离子的分析检测中。
• A bisphenol based fluorescence chemosensor for the selective detection of Zn2+ and PPi ions and its bioluminescence imaging
  作者：Dhivya Rajasekaran、Kavitha Venkatachalam、Viswanathamurthi Periasamy

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118730

  日期：2020.12

  synthesized and its sensing behavior was tested towards various ionic species. The chemo-sensing behavior of BHMP has been established through absorption, fluorescence, NMR, and mass spectroscopic techniques. The probe BHMP selectively detects zinc ions over other metal ions and the resulting BHMP + Zn2+ ensemble serves as a secondary probe for the detection of pyrophosphate (PPi) anion specifically over

  基于双酚的荧光“开启”化学传感器4,4'-（丙烷-2,2-二基）双（2-（（E）-（2-（苯并[d]噻唑-2-基）肼基二烯）甲基）苯酚（BHMP）已被合成，其感测行为已针对各种离子物种进行了测试。BHMP的化学感应行为已通过吸收，荧光，NMR和质谱技术确定。探针BHMP选择性地检测其他金属离子上的锌离子，所得的BHMP + Zn 2+整体用作辅助探针，用于检测焦磷酸根（PPi）阴离子，尤其是其他阴离子。光谱研究表明BHMP与Zn 2+的荧光增强在焦磷酸盐（PPi）阴离子存在下将离子淬灭。基于检测阳离子和阴离子的“ OFF-ON-OFF”策略，描述了这种选择性感测行为的可能机制。此外，通过细胞成像研究检查了化学传感器BHMP的生物学适用性。