2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazino]-1,3-benzothiazole | 5347-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazino]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 4-methoxylbenzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone；4-Methoxybenzal of 2-Hydrazinobenzothiazole；4-methoxy-benzaldehyde benzothiazol-2-yl-hydrazone；4-Methoxy-benzaldehyd-benzothiazol-2-ylhydrazon；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 5347-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00416135
• 分子量: 283.354
• InChiKey: UYABVUDGGULXKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazino]-1,3-benzothiazole 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的形成中使用PhI(OAc)2进行氧化环化的研究——范围和限制

  摘要：

  本文开发了一种在温和条件下合成苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的一锅两步反应。这种转化的关键步骤是使用 PhI(OAc) 2 作为试剂的氧化环化。研究了范围和限制（基团功能耐受性和空间），显示了本方法的稳健性，可用作获取新的融合杂环库的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341159
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(4-methoxybenzylidene)hydrazino]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh; Patil; Jadhav, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimalarial Activity of Small-Molecule Benzothiazole Hydrazones
  作者：Souvik Sarkar、Asim A. Siddiqui、Shubhra J. Saha、Rudranil De、Somnath Mazumder、Chinmoy Banerjee、Mohd S. Iqbal、Shiladitya Nag、Susanta Adhikari、Uday Bandyopadhyay

  DOI：10.1128/aac.01575-15

  日期：2016.7

  parasite, respectively. It is worth mentioning that compound 5f exhibited antiplasmodial activity in vitro against a chloroquine/pyrimethamine-resistant strain of Plasmodium falciparum (K1). We also evaluated in vivo antimalarial activity of compound 5f in a murine model where a lethal multiple-drug-resistant strain of Plasmodium yoelii was used to infect Swiss albino mice. Compound 5f significantly suppressed

  我们合成了一系列新的共轭，它们在体外以及在鼠模型中均具有抗疟原虫活性。这些的浓度依赖于螯合游离铁，并具有抗疟活性。筛选了合成的azo之后，发现化合物5f是最具活性的铁螯合剂以及抗疟原虫。化合物5f还与血红素被寄生虫消化后释放的含铁四吡咯游离血红素（KD [平衡解离常数] = 1.17±0.8μM）相互作用，并通过寄生虫裂解物抑制了血红素聚合。结构活性关系研究表明，存在于苯并噻唑中的氮和硫取代的五元芳环可能是其抗疟活性的原因。通过分别跟踪[[3）H]次黄嘌呤掺入和寄生虫中的血红素形成，进一步验证了铅化合物5f的剂量依赖性抗疟和血红素聚合抑制活性。值得一提的是，化合物5f在体外对恶性疟原虫（K1）的耐氯喹/乙胺嘧啶的菌株具有抗疟原虫活性。我们还评估了鼠模型中化合物5f的体内抗疟活性，在鼠模型中，致命的耐多药性疟原虫（Plasmodium yoelii）菌株被感染了瑞士的白化病小鼠。化合物5f显
• Arylhydrazones Derivatives Containing a Benzothiazole Moiety, Efficient Ligands in the Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions under IR Irradiation
  作者：Fernando Ortega-Jiménez、José Guillermo Penieres-Carrillo、José Guadalupe López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、Selene Lagunas-Rivera

  DOI：10.1002/cjoc.201700390

  日期：2017.12

  A simple arylhydrazone containing the benzothiazole moiety which may be used as an efficient ligand in the palladium‐catalyzed Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions, under infrared irradiation as an alternative source of energy, is presented. The reactions proceeded with extremely high efficiency under mild conditions and produced very good yields.

  本文介绍了一个简单的含苯并噻唑部分的芳基zone，它可以作为钯的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效配体，在红外辐射下作为替代能源。反应在温和的条件下以极高的效率进行，并产生了很高的产率。
• Thallium(III) Salts Mediated Oxidative Cyclization of Arenecarbaldehyde Benzothiazol-2-ylhydrazones to Bridged Head Nitrogen Heterocycles
  作者：Om V. Singh、Varughese George

  DOI：10.1080/00397919408010575

  日期：1994.10

  arenecarbaldehydebenzothiazol-2-ylhydrazones (4) with thallium (III) acetate in refluxing acetic acid, thallium (III) acetate and thallium (III) nitrate in acetonitrile in presence of p-toluene sulphonic acid afforded 3-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles (6) by intramolecular cyclization in high yield. A mechanistic scheme for this transformation has been proposed.

  摘要 芳烃甲醛苯并噻唑-2-基腙 (4) 与乙酸铊 (III) 在回流乙酸中、乙酸铊 (III) 和硝酸铊 (III) 在乙腈中在对甲苯磺酸存在下氧化得到 3-芳基-1， 2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑 (6) 通过分子内环化以高产率获得。已经提出了这种转变的机制方案。
• Novel fluorescent difluoroboryl chelate complexes derived from N-benzothiazolyl hydrazones
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154154

  日期：2022.10

  A novel family of difluoroboryl chelate complexes bearing benzothiazolyl fragment is described. The complexes are obtained from the readily available hydrazones derived from 2-benzo[d]thiazolyl-substituted hydrazine and carbonyl compounds. The obtained complexes were studied by X-ray diffraction analysis. Photophysical measurements allowed to observe aggregation induced emission phenomenon for some

  描述了带有苯并噻唑基片段的新型二氟硼基螯合物。该配合物是从衍生自 2-苯并[ d ]噻唑基取代的肼和羰基化合物的容易获得的腙中获得的。通过X射线衍射分析研究得到的配合物。光物理测量允许观察一些化合物的聚集诱导发射现象。
• Hearn, Michael J.; Schulz, Jeannette; Sinha, Anvita, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 521 - 524
  作者：Hearn, Michael J.、Schulz, Jeannette、Sinha, Anvita、Collins, Pamela、Hallenbeck, Susan、Kustin, Michael

  DOI：——

  日期：——