2-chloro-3-(hept-1-ynyl)quinoxaline | 1448176-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(hept-1-ynyl)quinoxaline
• CAS: 1448176-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂
• 分子量: 258.75
• InChiKey: GCYXRFKTXOVKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(hept-1-ynyl)quinoxaline 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-pentylthieno[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  NaSH在与N杂环融合的噻吩环的构建中：快速廉价合成新型小分子作为潜在的细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  通过NaSH与2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪反应，可轻松合成与N-杂环稠合的噻吩环，从而生成新的2-取代的噻吩并[2,3- b ]吡嗪/喹喔啉衍生物，潜在的细胞凋亡诱导剂。其中一些在斑马鱼中测试时显示出令人鼓舞的药理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.096
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 1-庚炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以67%的产率得到2-chloro-3-(hept-1-ynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  超声辅助的3-炔基取代的2-氯喹喔啉衍生物的合成：计算机评估SARS-CoV-2 N蛋白的潜在配体。

  摘要：

  鉴于最近的全球大流行，已经研究了3-炔基取代的2-氯喹喔啉骨架作为设计靶向COVID-19的分子的潜在模板。代表性化合物的初步计算机模拟研究，旨在通过以下方法评估其结合亲和力对接进入SARS-CoV-2的N蛋白的N末端RNA结合结构域（NTD）促使对这些分子进行进一步研究。因此，为此目的，基于所述模板构建小分子文库变得至关重要。因此，已经开发了在超声辅助的Cu催化下快速合成3-炔基取代的2-氯喹喔啉衍生物的方便且对环境更安全的方法。这种简单而直接的方法涉及在PEG-400中存在CuI，PPh 3和K 2 CO 3的情况下将2，3-二氯喹喔啉与市售的末端炔烃偶联。进一步的计算机研究揭示了一些非凡的发现，并在该系列中建立了一个虚拟SAR（结构活动关系）。出现了三种化合物作为进一步研究的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152336

文献信息

• Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Guru Pavan Kumar Seerapu、Rakesh Kumar Banote、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41069b

  日期：——

  A transition metal free tandem two-step strategy has been developed involving hydrolysis of 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines followed by in situ cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-alkynyl intermediates in a single pot leading to fused furo N-heterocycles as potential inhibitors of sirtuins. A representative compound showed promising pharmacological properties in vitro and in vivo.

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。
• Metal‐Free TFA‐Promoted Regioselective (Hetero)Arylation: Synthesis of (Hetero)Aryl Substituted and Carbazole/Oxepine Fused <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Ramanna Jatoth、Praveen Kumar Naikawadi、Boyapally Bhaskar、Kishan Gugulothu、Peramalla Edukondalu、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202101459

  日期：2022.3.30

  Metal-free TFA promoted arylation/heteroarylation was achieved under mild conditions via the reaction of chloro-derivatives of nitrogen heterocycles [e. g., =C−C(Cl)=N−] with electron rich arenes/heteroarenes. It was also observed that apart from participating in the heteroarylation step, TFA was able to facilitate the hydroarylation/o-arylation process in the same pot affording the carbazole/oxepine

  通过氮杂环的氯衍生物的反应在温和条件下实现无金属 TFA 促进的芳基化/杂芳基化[e. g.，=C-C(Cl)=N-] 与富电子芳烃/杂芳烃。还观察到，除了参与杂芳基化步骤外，TFA 还能够在同一锅中促进氢化芳基化/邻芳基化过程，从而提供咔唑/氧杂环庚烯稠合的N-杂环。该反应以克级的相似效率进行。