9-(4-fluorobenzyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde | 1160060-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-(4-fluorobenzyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1160060-11-6
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂O
• 分子量: 318.35
• InChiKey: KAKKBZFECLLKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-fluorobenzyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde 在 hydrazine hydrate 、 Cu(CN)₄PF₆ 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种β-咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明为一种β‑咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—β‑咔啉杂合三唑类化合物，及β‑咔啉杂合三唑类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的β‑咔啉杂合三唑类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。

  公开号：

  CN112939973B

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel .BETA.-Carbolines as Potent Cytotoxic and DNA Intercalating Agents
  作者：Zhiyong Chen、Rihui Cao、Buxi Shi、Wei Yi、Liang Yu、Huacan Song、Zhenhua Ren

  DOI：10.1248/cpb.58.901

  日期：——

  A series of novel water-soluble β-carbolines bearing a flexible amino side chain was designed, synthesized and evaluated as potent cytotoxic and DNA intercatalating agents. The N9-arylated alkyl substituted β-carbolines represented the most interesting cytotoxic activities. The results suggested that (1) the N9-arylated alkyl substituents of β-carboline nucleus played a very important role in the modulation of the cytotoxic potencies; (2) the length of the alkylamino side chain significantly affected their cytotoxic potency, and N,N-dimethylaminopropylamino substituent were more favorable. In addition, these compounds were found to exhibit significant DNA intercalating potencies.

  设计、合成了一系列带有柔性氨基侧链的新型水溶性 β-咔啉，并作为有效的细胞毒性剂和 DNA 嵌入剂进行了评估。 N9-芳基化烷基取代的β-咔啉代表了最有趣的细胞毒性活性。结果表明：（1）β-咔啉核上的N9-芳基化烷基取代基在细胞毒效力的调节中发挥着非常重要的作用； (2)烷基氨基侧链的长度显着影响其细胞毒效力，且N,N-二甲基氨基丙氨基取代基更有利。此外，这些化合物被发现表现出显着的 DNA 嵌入能力。