2-[Difluoro[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)thio]methyl]benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[Difluoro[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)thio]methyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-difluoro-methyl]-1,3-benzoxazole；2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-difluoromethyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂N₃OS
• 分子量: 307.324
• InChiKey: XGVAKXCDSHNAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 、 2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以74%的产率得到2-[Difluoro[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)thio]methyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  包含CF 2基团的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的合成：2-（溴二氟甲基）苯并恶唑与杂环硫醇和酚类化合物衍生的阴离子的S RN 1反应

  摘要：

  为了制备对HIV具有活性的新的含氟化合物，进行了2-（溴二氟甲基）苯并恶唑（5）与杂环硫醇和酚类化合物的阴离子的S RN 1反应。均具有CF 2基团的产品（6a-j和7a-f）经过了抗HIV活性测试，发现其中几种具有活性，其中6f非常活跃。通过比较包含CF 2基团的6e和10的活性，其中CF 2被CH 2取代 结果表明，氟原子取代产生的抗HIV-1活性增加了10倍。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00314-0

文献信息

• Synthesis and reactivity of halogeno-difluoromethyl aromatics and heterocycles
  作者：Conrad R Burkholder、William R Dolbier、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00378-5

  日期：2001.6

  HIV, and based on the electrochemical reduction of a series of bromodifluoromethyl compounds, the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant of the 2-(bromodifluoromethyl)benzoxazole 1 and of the 5-(bromodifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 3. A stepwise electron transfer with a difluoromethyl radical as intermediate is assumed to take place in this reaction.

  为了制备对HIV有活性的新型含氟化合物，并基于一系列溴代二氟甲基化合物的电化学还原反应，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是2-（溴二氟甲基）苯并恶唑1和5-（溴二氟甲基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑3。假定在该反应中发生了以二氟甲基为中间体的逐步电子转移。在温和的条件下，生成的二氟甲基杂环阴离子被芳香族和杂环醛7 – 14和酮15 – 16有效捕获。以这种方式，相应的β，β-二氟α-heteroarylated醇17 - 32在适度得到良好的产率。相同的方法被成功地应用于chlorodifluoromethylated酮的还原4 - 6和所产生的α，α-二氟乙酰基阴离子被截留与几个醛7，8，10，11，在温和的条件下，得到相应的2,2-二氟-3-羟基酮衍生物33 – 38，产率中等。2-（溴二氟甲基）苯并恶唑的S RN 1反应（1）与杂环硫醇和酚类化合物的阴离子也进行了。测试了均带有CF