N-(4-((4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)amino)phenyl)acetamide | 708286-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)amino)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-acetaminophenyl)-4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-amine；N-[4-[[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]phenyl]acetamide
• CAS: 708286-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃OS
• 分子量: 327.382
• InChiKey: QLFQEAGHXAWKIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)amino)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-[4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl]benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-4-芳基-1,3-噻唑-2-胺衍生物作为直接5-脂氧合酶抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  在体外和体内试验中，对N-芳基-4-芳基-1,3-噻唑-2-胺衍生物进行了生物学评估，以评估其抗炎活性。噻唑化合物显示出对5-脂氧合酶（LOX）的直接抑制，这是白三烯合成的关键酶，并参与炎症相关疾病，包括哮喘和类风湿关节炎。为了优化生物活性，我们合成了1,3-噻唑-2-胺衍生物，并研究了结构和活性之间的关系。尤其是，N-（3,5-二甲基苯基）-4-（4-氯苯基）-1,3-噻唑-2-胺被证明具有有效的抗炎活性，可作为5-LOX抑制剂。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01371.x
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-(4-((4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)amino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含4-芳基噻唑部分的N-苯基乙酰胺衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  通过将噻唑部分引入酰胺支架中，设计并合成了一系列含有4-芳基噻唑部分的新型N-苯基乙酰胺衍生物。目标化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS确证。评估了它们对三种细菌——米黄单胞菌 pv. 的体外抗菌活性。Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv。Citri (Xac) 和 X.oryzae pv。oryzicola (Xoc)——显示出有希望的结果。N-(4-((4-(4-氟-苯基)噻唑-2-基)氨基)苯基)乙酰胺(A1)的最小50%有效浓度(EC50)值为156.7 µM，优于双硫噻唑(230.5 µM) 和硫二唑铜 (545.2 µM)。扫描电子显微镜 (SEM) 研究证实，化合物 A1 可能导致 Xoo 的细胞膜破裂。此外，还测试了化合物对南方根结线虫 (M. incognita) 的杀线虫活性，化合物 A23 表现出优异的杀线虫活性，在

  DOI：

  10.3390/molecules25081772

文献信息

• 一种含噻唑环酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113004219A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种含噻唑环酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于化工技术与农药领域。本发明以对苯二胺为原料合成一系列含噻唑环酰胺类化合物，所合成的含噻唑环酰胺类化合物对农业病虫害中的水稻白叶枯病菌Xanthomonas oryzae pv.Oryza(Xoo)、水稻细条病菌Xanthomonas oryzae pv.Oryzicola(Xoc)、柑橘溃疡病菌Xanthomonas axonopodis pv.Citri(Xac)具有良好的抑制作用，可用于制备抗植物细菌药剂。