(R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1365284-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；(3R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1365284-12-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: ZUARBROMZCXHMA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 potassium phosphate 、 2-甲基-2-丁醇 、 2C₂₅H₃₄O₂*2ClRh 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基环硼烷与环 N-磺酰基酮亚胺加成不对称合成（三芳基）甲胺

  摘要：

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。

  DOI：

  10.1021/ja300697c

文献信息

• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。
• A Palladium-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Ketimines
  作者：Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201302861

  日期：2013.7.15

  Nicox: A palladium‐catalyzed addition of arylboronic acids to ketimines has been developed to efficiently provide products in up to 99 % yield and 96 % ee. The reactions could be run under aerobic conditions and with unpurified trifluoroethanol (TFE). A pyrrolidine compound bearing a chiral α‐tertiary amine was synthesized in several steps without loss of enantioselectivity. TFA=trifluoroacetate.

  像Nicox一样狡猾：已开发出一种钯催化的芳基硼酸加成酮亚胺，以有效地提供高达99％的收率和96％ee的产品。反应可以在有氧条件下和未纯化的三氟乙醇（TFE）下进行。几步合成了带有手性α-叔胺的吡咯烷化合物，且不损失对映选择性。TFA ＝三氟乙酸盐。
• Immobilization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridine-Oxazoline Ligand and Its Application in Asymmetric Continuous Flow Synthesis of Benzosultams
  作者：Martin Kocúrik、Jan Bartáček、Pavel Drabina、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Lenka Husáková、Vladimír Finger、Michaela Hympánová、Miloš Sedlák

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01671

  日期：2023.11.3

  improved synthetic route to ligand (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole and its application as a highly active and enantioselective catalyst in the addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonylketimines. Immobilization of such a ligand was achieved using a commercially available starting material and a PS–PEG TentaGel S NH2 support, resulting in a stable heterogeneous

  本研究提出了配体( S )-4-(叔丁基)-2-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑的改进合成路线及其作为高活性和对映选择性化合物的应用芳基硼酸与环状N-磺酰基酮亚胺加成反应的催化剂。使用市售起始材料和 PS-PEG TentaGel S NH 2载体实现了这种配体的固定化，从而形成稳定的多相催化剂。尽管锚定催化剂的对映选择性略有下降，反应速率降低了 4 倍，但它表现出显着的稳定性，能够连续进行 10 个反应循环。此外，与批量安排相比，成功过渡到连续流系统的周转次数甚至更高。这些发现为开发用于连续合成苯并磺内酰胺的高效流动反应器提供了宝贵的见解，进一步推进了不对称催化领域的发展。