9-苯甲酰基-10-氯蒽 | 22970-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-苯甲酰基-10-氯蒽
• 英文名称: 9-benzoyl-10-chloroanthracene
• 英文别名: 10-Chlor-9-benzoyl-anthracen；(10-chloro-[9]anthryl)-phenyl ketone；(10-Chlor-[9]anthryl)-phenyl-keton；(10-Chloroanthracen-9-yl)-phenylmethanone
• CAS: 22970-73-6
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO
• 分子量: 316.787
• InChiKey: XBKHUGIXCDPHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9,10-dichloro-9,10-dihydro-[9]anthryl)-phenyl ketone 生成 9-苯甲酰基-10-氯蒽
  参考文献：
  名称：

  Cook, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphuryl chloride as an electrophile. Part 5. Chlorination of some anthracene derivatives; molecular orbital modelling of substituent effects
  作者：Roger Bolton、D. Brynn Hibbert、Simin Parand

  DOI：10.1039/p29860000981

  日期：——

  The rates of electrophilic attack at C-10 of some 9-substituted anthracenes (9-H, Br, CHO, CN, NO2, OMe, or Bz) by sulphuryl chloride have been measured (in PhCl 298 K). The substituent effects roughly parallel those expected from considering the simpler p-XC6H4 system (ρ–1.51; r 0.975); better agreement (ρ–1.23 ± 0.05; r 0.994) comes by using Dewar's FMMF treatment. MNDO calculations of the energy

  已经测量了一些硫磺酰氯在C-10处对C的亲电进攻速率（9-H，Br，CHO，CN，NO 2，OMe或Bz）（在PhCl 298 K中）。取代基的影响大致与考虑使用更简单的p -XC 6 H 4体系（ρ-1.51；r 0.975）有关。通过使用杜瓦氏FMMF处理可获得更好的一致性（ρ–1.23±0.05; r 0.994）。MNDO对中间σ复合物的能量和最优化几何结构的MNDO计算显示出折叠结构，其允许一定程度的sp 3C-10原子的特征，同时在蒽离子中保持扩展的π系统足够的离域。遵循Bell-Eyring-Polyani原理，每种反应物与其σ络合物之间的计算能量差与Clδ +攻击过程中实验观察到的自由能变化之间存在线性关系。