(3aR,4R,8R,8aR)-4,8-Dibenzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-6-one | 218271-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: (3aR,4R,8R,8aR)-4,8-Dibenzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-6-one
• 英文别名: (3aR,4R,8R,8aR)-4,8-dibenzyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepin-6-one
• CAS: 218271-87-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: GZCURJYWZYKEDT-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,8R,8aR)-4,8-Dibenzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-6-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R,7R)-1,3,4,7-Tetrabenzyl-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状尿素HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体：合成和结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980255b
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-D-苯丙氨醛 在 palladium dihydroxide vanadium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4R,8R,8aR)-4,8-Dibenzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  环状尿素HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体：合成和结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980255b

文献信息

• Stereoisomers of Cyclic Urea HIV-1 Protease Inhibitors:  Synthesis and Binding Affinities
  作者：Robert F. Kaltenbach、David A. Nugiel、Patrick Y. S. Lam、Ronald M. Klabe、Steven P. Seitz

  DOI：10.1021/jm980255b

  日期：1998.12.1

  We have synthesized stereoisomers of cyclic urea HIV-1 protease inhibitors to study the effect of varying configurations on binding affinities. Four different synthetic approaches were used to prepare the desired cyclic urea stereoisomers. The original cyclic urea synthesis using amino acid starting materials was used to prepare three isomers. Three additional isomers were prepared by synthetic routes

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。