tetraethyl (N-tertiobutylaminomethylene)bisphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (N-tertiobutylaminomethylene)bisphosphonate
• 英文别名: N-[1,1-bis(diethoxyphosphoryl)methyl]-N-tert-butylamine；N-[bis(diethoxyphosphoryl)methyl]-2-methylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₃H₃₁NO₆P₂
• 分子量: 359.34
• InChiKey: KKJKJNAZUAAQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (N-tertiobutylaminomethylene)bisphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (氨基亚甲基)二膦酸
  参考文献：
  名称：

  通过异腈与亚磷酸三烷基酯和氯化氢的反应制备N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯及其四烷基酯。第1部分

  摘要：

  在氯化氢存在下，异腈与亚磷酸三烷基酯的反应通过N-亚甲基亚铵盐（亚硝鎓）得到四烷基N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯。这些四烷基酯的水解或脱烷基化以高收率得到N-取代的氨基亚甲基双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.085
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基甲胺 、 亚磷酸三乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到tetraethyl (N-tertiobutylaminomethylene)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺和内酰胺的 One-StepGem-二磷酸化

  摘要：

  摘要 我们报告了通过酰胺和内酰胺与亚磷酸三烷基酯反应的简单一步合成氨基偕二膦酸酯的扩展。

  DOI：

  10.1080/00397910008087363

文献信息

• Bisphosphonate inhibitors of squalene synthase protect cells against cholesterol‐dependent cytolysins
  作者：Mateusz Pospiech、Siân E. Owens、David J. Miller、Karl Austin‐Muttitt、Jonathan G. L. Mullins、James G. Cronin、Rudolf K. Allemann、I. Martin Sheldon

  DOI：10.1096/fj.202100164r

  日期：2021.6

  the first committed step of cholesterol biosynthesis is catalyzed by squalene synthase, we explored whether inhibiting this enzyme protected cells against cholesterol‐dependent cytolysins. We first synthesized 22 different nitrogen‐containing bisphosphonate molecules that were designed to inhibit squalene synthase. Squalene synthase inhibition was quantified using a cell‐free enzyme assay, and validated

  某些种类的病原细菌会通过分泌胆固醇依赖性溶血素来破坏组织，溶血素会在动物细胞的质膜上形成孔。但是，降低胆固醇可以保护细胞免受这些溶细胞素的侵害。鲨烯合酶催化胆固醇生物合成的第一步，我们探讨了抑制这种酶是否能保护细胞免受胆固醇依赖性溶血素的侵害。我们首先合成了22种不同的含氮双膦酸酯分子，这些分子旨在抑制角鲨烯合酶。对角鲨烯合酶的抑制作用可通过无细胞酶分析定量，并通过计算机模拟双膦酸酯分子与角鲨烯合酶的结合进行验证。然后筛选双膦酸盐保护HeLa细胞免受胆固醇依赖性细胞溶血素-溶血素引起的损害的能力。最有效的双膦酸盐可将溶血素诱导的乳酸脱氢酶向细胞上清液的泄漏减少> 80％，并将溶血素诱导的细胞溶解度从> 75％降低至<25％。此外，这种双膦酸盐减少了溶血素诱导的钾从细胞中的漏出，限制了细胞骨架的变化，防止了促分裂原活化的蛋白激酶对细胞的应激反应，并降低了细胞胆固醇。双膦酸盐还可以保护细胞免受
• US6528656B1
  申请人：——

  公开号：US6528656B1

  公开（公告）日：2003-03-04
• The preparation of N-substituted aminomethylidenebisphosphonates and their tetraalkyl esters via reaction of isonitriles with trialkyl phosphites and hydrogen chloride. Part 1
  作者：Waldemar Goldeman、Artur Kluczyński、Mirosław Soroka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.085

  日期：2012.9

  The reaction of isonitriles with trialkyl phosphites in the presence of hydrogen chloride gives tetraalkyl N-substituted aminomethylidenebisphosphonates via N-methylideneaminium (isonitrilium) salts. Hydrolysis or dealkylation of these tetraalkyl esters gives N-substituted aminomethylidenebisphosphonic acids in high yields.

  在氯化氢存在下，异腈与亚磷酸三烷基酯的反应通过N-亚甲基亚铵盐（亚硝鎓）得到四烷基N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯。这些四烷基酯的水解或脱烷基化以高收率得到N-取代的氨基亚甲基双膦酸。
• One-Step<i>Gem</i>-Diphosphorylation of Amides and Lactams
  作者：Gilles Olive、François Le Moigne、Anne Mercier、Paul Tordo

  DOI：10.1080/00397910008087363

  日期：2000.2

  Abstract We report the extension of an easy one-step synthesis of amino gem-bisphosphonates through the reaction of amides and lactams with trialkylphosphites.

  摘要 我们报告了通过酰胺和内酰胺与亚磷酸三烷基酯反应的简单一步合成氨基偕二膦酸酯的扩展。