(氨基亚甲基)二膦酸 | 29712-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (氨基亚甲基)二膦酸
• 英文名称: aminomethylenebis(phosphonic acid)
• 英文别名: aminomethanediphosphonate；aminomethylbis(phosphonic acid)；(Aminomethylene)bisphosphonic acid；[amino(phosphono)methyl]phosphonic acid
• CAS: 29712-28-5
• 化学式: CH₇NO₆P₂
• mdl: MFCD00617114
• 分子量: 191.017
• InChiKey: FRCICXIVPRNPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 沸点：
  581.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氨基亚甲基)二膦酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium salt of amino methane diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfo alkane amino alkane phosphoric acids and their alkali metal

  摘要：

  提供了新颖且高效的N-磺酸烷基氨基磷酸和其碱金属盐。所述磷酸是通过将氨基磷酸的碱金属盐与卤素（优选氯）或羟基烷基磺酸或它们的碱金属盐在碱性介质中反应，并加热而制备的。在卤素，特别是氯或羟基烷基磺酸的反应物的位置，也可以使用能够产生羟基烷基磺酸盐的化合物，如羧酸酯或醛类，或分别与碱金属亚硫酸氢盐或亚硫酸盐反应的乙烯氧化物。反应最好在摩尔比约为1:1至约为1:2的比例下进行。这些新颖的化合物是优秀的络合或螯合剂，特别是对于多价金属离子。它们对水解和高温具有很高的抵抗力，并且具有非常高的水溶性。

  公开号：

  US04216163A1
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 4-氨基苄胺 、 亚磷酸二乙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(氨基亚甲基)二膦酸
  参考文献：
  名称：

  苄胺，亚磷酸二乙酯和原甲酸三乙酯的三组分反应：反应过程对底物结构特征和反应条件的依赖。

  摘要：

  苄胺，原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯之间的反应根据反应条件提供双膦酸（化合物1）或N-苄基氨基苄基膦酸（化合物2）酸。反应的最终输出可以通过选择反应条件，特别是底物的摩尔比来控制。

  DOI：

  10.3390/molecules22030450

文献信息

• The preparation of N-substituted aminomethylidenebisphosphonates and their tetraalkyl esters via reaction of isonitriles with trialkyl phosphites and hydrogen chloride. Part 1
  作者：Waldemar Goldeman、Artur Kluczyński、Mirosław Soroka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.085

  日期：2012.9

  The reaction of isonitriles with trialkyl phosphites in the presence of hydrogen chloride gives tetraalkyl N-substituted aminomethylidenebisphosphonates via N-methylideneaminium (isonitrilium) salts. Hydrolysis or dealkylation of these tetraalkyl esters gives N-substituted aminomethylidenebisphosphonic acids in high yields.

  在氯化氢存在下，异腈与亚磷酸三烷基酯的反应通过N-亚甲基亚铵盐（亚硝鎓）得到四烷基N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯。这些四烷基酯的水解或脱烷基化以高收率得到N-取代的氨基亚甲基双膦酸。
• Synthesis and biological activity of dehydrophos derivatives
  作者：M. Mercedes Jiménez-Andreu、Ainhoa Lucía Quintana、José A. Aínsa、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela

  DOI：10.1039/c8ob03079k

  日期：——

  The synthesis of dehydrophos derivatives featuring modified peptide chains, characterized by the presence of substituents in the vinyl moiety, or possessing a phosphonic acid monoalkyl ester other than the monomethyl ester one, has been accomplished by a versatile procedure based on Horner–Wadsworth–Emmons olefination with suitable aldehydes and on the selective hydrolysis of the dialkyl phosphonate

  通过基于Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应的通用方法，可以合成具有修饰的肽链，特征在于乙烯基部分中存在取代基或具有除单甲基酯以外的膦酸单烷基酯的脱磷衍生物。用合适的醛和二烷基膦酸酯基团的选择性水解。为了进行比较，已经使用天然存在的肽脱氢磷针对一系列细菌菌株测试了此类衍生物。因此，已经研究了上述结构变化对抗菌活性的影响。
• Aminoalkylbis(phosphonates): Their Complexation Properties in Solution and in the Solid State
  作者：Vojtěch Kubíček、Jan Kotek、Petr Hermann、Ivan Lukeš

  DOI：10.1002/ejic.200600615

  日期：2007.1

  bis(phosphonates) containing an amino group in the α, γ or δ position of the carbon chain have been synthesised and their acid–base and complexation properties with Cu2+, Zn2+, Ca2+, Mg2+ and Na+ ions studied by potentiometry. Determination of the stability constants of the complexes with divalent metal ions is complicated by the formation of precipitates. The results of these studies show a negligible effect

  已经合成了五种在碳链的 α、γ 或 δ 位置含有氨基的孪生双（膦酸盐），并通过电位法研究了它们的酸碱和与 Cu2+、Zn2+、Ca2+、Mg2+ 和 Na+ 离子的络合特性。与二价金属离子配合物的稳定性常数的测定由于沉淀物的形成而变得复杂。这些研究的结果表明，α 位的羟基对配体的酸碱和络合性质的影响可以忽略不计。然而，α 位氨基的存在会降低碱性，从而导致双（膦酸酯）的络合能力降低。三种不同质子化度的配体的晶体结构也已确定。氨基甲基双（膦酸）三铵盐的结构表明，质子与单质子化物质中的氮原子结合。帕米膦酸盐 [Cu2(H2pam)2}·H2O]n 的 Cu2+ 复合物的结构表明存在二聚体单元，金属中心之间的距离相对较短 (2.99 A)。这些单元形成配位聚合物链。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 1-Aminovinylphosphonate Esters as Substrates for the Diels-Alder Reaction: First Synthetic and Theoretical Study
  作者：M. Mercedes Jiménez-Andreu、Jorge Bueno-Morón、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1002/ejoc.201801633

  日期：2019.2.14

  This work was supported by the Ministerio de Economia y Competitividad (grants CTQ2013–40855-R to C.C. and CTQ2016–76155-R to P.M.) and the Gobierno de Aragon–FEDER (Biological and Computational Chemistry Group E34_R17 and Amino acids and Peptides Group E19_17R). M.M.J.-A. thanks the Gobierno de Aragon-FSE for predoctoral grant.

  这项工作得到了Ministryio de Economia y Competitividad（向CC授予CTQ2013-40855-R，向PM授予CTQ2016-76155-R）和Gobierno de Aragon-FEDER（生物和计算化学组E34_R17和氨基酸和肽组E19 ）。MMJ-A。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。
• Synthesis of Aminobisphosphonate
  作者：Darko Kantoci、J. Kane Denike、William J. Wechter

  DOI：10.1080/00397919608003560

  日期：1996.5

  Abstract A new facile synthesis of aminobisphosphonate was reported. Dibenzylamine bisphosphonate (1) is prepared from dibenzylamine, triethyl orthoformate and diethyl phosphite. Deprotection by hydrogen transfer reaction and acid hydrolysis afforded aminobisphosphonate (2).

  摘要 报道了一种新的氨基双膦酸盐的简便合成方法。二苄胺双膦酸酯 (1) 由二苄胺、原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯制备。通过氢转移反应和酸水解脱​​保护得到氨基双膦酸酯 (2)。