2-(4-methylphenethyl)benzaldehyde | 1361131-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methylphenethyl)benzaldehyde
• CAS: 1361131-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KFHDEVGMPDPTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenethyl)benzaldehyde 、 对甲苯磺酰胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到3-p-tolyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Concise Route to 3-Arylisoquinoline Skeleton by Lewis Acid Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine

  摘要：

  An expeditious route to furnish an isoquinoline skeleton via hydride shift mediated C-H bond functionalization was developed. In this process, an unusual [1,5]-H shift without the assistance of the adjacent heteroatom took place to produce tetrahydroisoquinoline derivatives in good to excellent chemical yields. The formal synthesis of (+/-)-tetrahydropalmatine was achieved by exploiting this new transformation.

  DOI：

  10.1021/ol300180w
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 2-(4-methylphenethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to 3-Aryltetralin Skeleton via C(sp³)–H Bond Functionalization: Investigation on the Substituent Effect of Aromatic Ring Adjacent to C–H Bond in Hydride Shift/Cyclization Sequence

  摘要：

  通过氢转移介导的C–H键功能化成功构建了3-芳基四氢萘骨架。在这个过程中，苯基的[1,5]-氢转移顺利发生，生成了良好到优异化学产率的四氢萘衍生物。与C–H键相邻的芳香环的电子和立体性质显著影响了该转变的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1386