(2S,3R)-1-phenyl-2-phthalimido-5-hexen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-phenyl-2-phthalimido-5-hexen-3-ol
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: GYEDVLCBHDLRCI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 氨 、 sodium 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,3R)-1-phenyl-2-phthalimido-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从同手性α-和β-氨基酰基硅烷合成对映纯β-和γ-氨基醇作为α-和β-氨基醛的稳定合成等价物

  摘要：

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v

文献信息

• Tetraallylstannane and Weinreb amides: a simple ‘green’ route to N-protected homoallylic alcohols and allyl ketones
  作者：Adam McCluskey、James Garner、David J Young、Shirley Caballero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01408-8

  日期：2000.10

  We have explored the addition of tetraallylstannane (7) to a variety of N-protected Weinreb amides (N-phthalimido and N-benzyl). Reactions were conducted in methanol and the ionic liquid, butyl-methylimidazole tetrafluoroborate (bmim[BF4]), yields of the corresponding N-protected allylketones were moderate to good. Allylation of the corresponding aminoaldehydes gave excellent yields of homoallylic alcohols (68-94%) and moderate to good diastereoselectivities (50-86%). (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Enantiopure β- and γ-Amino Alcohols from Homochiral α- and β-Aminoacylsilanes as Stable Synthetic Equivalents of α- and β-Amino Aldehydes
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Jacek Gawronski、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<437::aid-ejoc437>3.0.co;2-v

  日期：1999.2

  values equal to or higher than 98% were obtained in the TiCl4-promoted allylation of the N-Pht-aminoacylsilanes 1 and 13 and of the N-Ts-aminoacylsilane 5 with allyltrimethylsilane. Lower de values were obtained in the Sc(OTf)3-catalyzed allylation of 5 with tetraallyltin and in the additions of both allyltrimethylsilane and tetraallyltin to the N-Ts-β-aminoacylsilane 16. Protiodesilylation of the adducts

  描述了合成具有两个立体中心的对映纯 β- 和 γ-氨基醇的实用路线，从同手性 α-（1 和 5）和 β-（13 和 16）-氨基酰基硅烷开始，并涉及烯丙基金属化合物的立体选择性加成和随后的加合物的立体特异性蛋白脱甲硅烷化。在亲核加成步骤中实现的非对映选择性程度取决于氮保护基团和所用的试剂。在 TiCl4 促进的 N-Pht-氨基酰基硅烷 1 和 13 以及 N-Ts-氨基酰基硅烷 5 与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化中获得了等于或高于 98% 的非对映体过量 (de) 值。