1,1-diethyl 2-ethenyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diethyl 2-ethenyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: FMSYCTUREOYMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethyl 2-ethenyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diethyl 2-(2-phenylbut-3-en-1-ylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷向重排二烯和环戊烯的发散重排：机理，范围和局限性

  摘要：

  来自一个中间体的两个目标：报道了乙烯基环丙烷向跳过的二烯的新重排。通过组合的实验和计算研究，对它的机理有了基本的了解，从而以高度选择性和可控的方式向环戊烯或跳过的二烯发展了不同的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100430
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 1-(prop-2-en-1-yl)thiolan-1-ium tetrafluoroboranuide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷向重排二烯和环戊烯的发散重排：机理，范围和局限性

  摘要：

  来自一个中间体的两个目标：报道了乙烯基环丙烷向跳过的二烯的新重排。通过组合的实验和计算研究，对它的机理有了基本的了解，从而以高度选择性和可控的方式向环戊烯或跳过的二烯发展了不同的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100430

文献信息

• Divergent Rearrangements of Vinylcyclopropane into Skipped Diene and Cyclopentene: Mechanism, Scope, and Limitations
  作者：Arnaud Delbrassinne、Maximilien Richald、Julien Janssens、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/ejoc.202100430

  日期：2021.5.26

  Two targets from one intermediate: A new rearrangement of vinylcyclopropane into skipped diene is reported. The fundamental understanding of its mechanism obtained by a combined experimental and computational study enabled the development of divergent methodologies toward cyclopentene or skipped diene in a highly selective and controlled manner.

  来自一个中间体的两个目标：报道了乙烯基环丙烷向跳过的二烯的新重排。通过组合的实验和计算研究，对它的机理有了基本的了解，从而以高度选择性和可控的方式向环戊烯或跳过的二烯发展了不同的方法。