(2S,3R)-5-(4-Chloro-benzyl)-3-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 117553-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2S,3R)-5-(4-Chloro-benzyl)-3-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• CAS: 117553-77-2
• 化学式: C₂₈H₃₀ClN₃OS
• 分子量: 492.085
• InChiKey: INNHIFNWRRHCAQ-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R)-4-oxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-ylmethyl ester 在 N-甲基哌嗪 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R)-5-(4-Chloro-benzyl)-3-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-3-piperazinylmethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列的trans-（12）和cis-2-芳基-2, 3-二氢-3-哌嗪基甲基-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（13）及相关化合物。将二乙基芳基亚甲酰基丙二酸酯（3）与2-氨基苯硫醇（4）在氯化三乙胺的存在下加热，得到了trans-2-芳基-3-乙氧羧基-2, 3-二氢-1, 5-苯并噻唑并-4(5H)-酮（7）以及2-芳基苯并噻唑（6）。3和4的加成物加热同样得到了6和7。对7的还原产生了3-羟甲基化合物（8），这些化合物进一步转化为3-氯甲基（9）、3-甲烷磺酰氧甲基（10）和3-(4-甲基苯磺酰氧甲基)化合物（11）。将9-11与哌嗪加热得到12和13。对2-苯基-3-哌嗪基甲基（13a）和2-苯基-3-(4-甲基哌嗪基甲基)化合物（13b）的光学分离得到(-)-13a，该化合物是(-)-13b的活性代谢产物，以及(-)-13b（盐酸盐：BTM-1086），一种有效的抗溃疡药物，具有抑制胃酸分泌和增加胃黏膜血流的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.551