2-(acetyloxy)-N-phenylpropanamide | 6288-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(acetyloxy)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl acetate；(+/-)-2-Acetoxy-propionsaeure-anilid；O-Acetyl-lactanilid；2-Acetoxypropananilid；Inaktives α-Acetoxy-propionsaeure-anilid；(+/-)-2-acetoxy-propionic acid anilide；α-Acetoxy-propionsaeure-anilid；Acetyl-dl-milchsaeure-anilid；Acetylmilchsaeure-anilid；Acetic acid (1-anilino-1-oxopropan-2-yl) ester；(1-anilino-1-oxopropan-2-yl) acetate
• CAS: 6288-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD24387984
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LDMCNEBDRSMUHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  377.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetyloxy)-N-phenylpropanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  野生型人丝氨酸消旋酶抑制剂的设计，合成及评价

  摘要：

  大脑中的大多数内源性游离d-丝氨酸（约90％）是由丝氨酸消旋酶（SR）产生的。d-大脑中的丝氨酸作为NMDA型谷氨酸受体的内源性协同激动剂，参与神经退行性疾病和癫痫发作状态。因此，预期SR抑制剂是用于治疗这些疾病的新型治疗候选物。在这项研究中，我们解决了野生型SR的晶体结构，并试图通过使用结构信息进行计算机筛选来鉴定新的SR抑制剂。结果，我们通过使用野生型SR的体外评估鉴定了两种命中化合物。 基于更有效的命中化合物1的结构，我们合成了15种衍生物并评估了它们对野生型SR的抑制活性。其中，化合物9C对野生型SR显示出较高的抑制能力。化合物9C是比化合物24更有效的抑制剂，化合物9C是由我们的小组根据突变型SR的结构信息合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.021
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-(acetyloxy)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 152 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of 2-chloro-N-phenylpropanamide and 2-methyl-N-phenylaziridine with lithium aluminium hydride
  作者：Mie Højer Vilhelmsen、Lars Frøsig Østergaard、Mogens Brøndsted Nielsen、Steen Hammerum

  DOI：10.1039/b800039e

  日期：——

  isopropylanilines. Formation of the amines by reduction of the aziridine is much slower than formation by reduction of the 2-chloropropanamide, which indicates that Lewis acid catalysis (by aluminium chlorohydrides) facilitates the reduction of the aziridine. In addition, Lewis acid catalysis increases the relative yield of the propylamine product. The reduction of 2-chloro-N-phenylpropanamide furnishes

  用LiAlH（4）还原了2-氯-N-苯基丙酰胺的还原反应已经过重新检查。与以前的发现相反，我们从该反应中获得了几乎等量的两种胺，即N-丙基苯胺和重排产物N-异丙基苯胺。2-甲基-N-苯基氮丙啶是还原反应的中间体，可以从反应中分离出较少的LiAlH（4）。2-甲基-N-苯基氮丙啶本身的还原非区域选择性地进行，以提供丙基和异丙基苯胺的混合物。通过还原氮丙啶形成胺的速度比通过2-氯丙酰胺还原形成胺的速度要慢得多，这表明路易斯酸催化（通过氢氯化铝）催化了氮丙啶的还原。另外，路易斯酸催化增加了丙胺产物的相对产率。
• Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via a Spin‐Center Shift
  作者：Tian‐Yu Peng、Zhe‐Yuan Xu、Feng‐Lian Zhang、Bin Li、Wen‐Ping Xu、Yao Fu、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.202201329

  日期：2022.6.20

  A DMAP-boryl radical breaks the α-C−O bond of α-hydroxy amides and esters via a spin-center shift (SCS) mechanism, enabling the facile conversion of abundantly available and/or naturally occurring α-hydroxy acids to value-added alkylated products.

  DMAP-硼基自由基通过自旋中心位移 (SCS) 机制破坏 α-羟基酰胺和酯的 α-C-O 键，从而能够轻松地将大量可用和/或天然存在的 α-羟基酸转化为有价值的添加烷基化产物。
• Visible‐Light Enabled Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via C−O Bond Cleavage
  作者：Xiaobo Liu、Minming Lu、Xiangli Guo、Huajian Xu、Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.202302041

  日期：2023.10.13

  Existing protocols for the boryl radical promoted dehydroxylative alkylation of α-hydroxy carboxylic acid derivatives via C−O bond cleavage require the use of expensive radical initiators and relatively harsh conditions. An improved protocol is presented that uses cheap and readily available sodium tetraphenyl borate (NaBPh4) as a boron radical source. The reaction using the photoredox catalytic system

  现有的硼基自由基通过CO键断裂促进α-羟基羧酸衍生物脱羟基烷基化的方案需要使用昂贵的自由基引发剂和相对苛刻的条件。提出了一种改进的方案，该方案使用廉价且容易获得的四苯基硼酸钠（NaBPh 4）作为硼自由基源。使用光氧化还原催化体系的反应可以在温和的条件下进行，并且避免了自由基引发剂（二叔丁氧基二氮烯）的繁琐制备。
• Phenyl alpha-acyloxyacetamide derivates and their therapeutic use
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP0098743A1

  公开（公告）日：1984-01-18

  Therapeutic as well as preventive measures to alleviate the symptoms of dermatologic and other conditions and disorders with phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives is disclosed. Dermatologic and other conditions and disorders in humans in which the compounds may be useful include pruritus, atopic dermatitis, eczema, psoriasis, acne, dry skin, dandruff, malodors of integumental areas; and various aches, pains and discomforts of skin, joints and other body parts. The phenyl alpha-acyloxyacetamide derivatives include, for example, N-ethyl phenyl alpha-acetoxyacetamide, N-benzyl phenyl-alpha-acetoxyacetamide, N-phenethyl phenyl-alpha--acetoxyacetamide, N-benzyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide and N-phenethyl diphenyl-alpha-acetoxyacetamide. The compositions containing the active ingredients are also useful for treatment of skin conditions or disorders, and musculoskeletal disorders, of domestic animals, for example dogs, such as dry skin, scurf, eczema, mange, prurigo, malodors, arthritis or myositis. Some phenyl-alpha-acyloxy- acetamide derivatives may have a tranquilizing effect.

  本发明公开了利用苯基α-乙酰氧基乙酰胺衍生物减轻皮肤病和其他疾病症状的治疗和预防措施。本发明化合物可用于治疗的人类皮肤病和其他病症包括瘙痒症、特应性皮炎、湿疹、牛皮癣、痤疮、皮肤干燥、头皮屑、皮肤周围异味，以及皮肤、关节和身体其他部位的各种疼痛和不适。苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺衍生物包括 N-乙基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苄基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苯乙基苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺、N-苄基二苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺和 N-苯乙基二苯基 alpha-乙酰氧基乙酰胺等。含有这些活性成分的组合物还可用于治疗家养动物（如狗）的皮肤状况或疾病以及肌肉骨骼疾病，如皮肤干燥、鳞屑、湿疹、疥疮、瘙痒症、恶臭、关节炎或肌炎。某些苯基-α-乙酰氧基-乙酰胺衍生物可能具有镇静作用。
• Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 II, p. 183,185,187;
  作者：Passerini

  DOI：——

  日期：——