2-羟基-3,5,6-三甲基-1H-吡啶-4-酮 | 109371-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3,5,6-三甲基-1H-吡啶-4-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2-pyridone；4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-1H-pyridin-2-one；4-Hydroxy-3,5,6-trimethylpyridin-2(1H)-one
• CAS: 109371-16-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06653977
• 分子量: 153.181
• InChiKey: DGFZETPZVVBGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-275 °C (decomp)
• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3,5,6-三甲基-1H-吡啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,4-二氯-3,5,6-三甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Mittelbach; Schmidt; Uray, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 524 - 529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-羟基-3,5,6-三甲基-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2,4-dichloro-3,5,6-trimethylpyridine

  摘要：

  一种制备2,3,5-三甲基吡啶及其衍生物的方法。

  公开号：

  US04785113A1

文献信息

• Siloxane-Based Cross-Coupling of Bromopyridine Derivatives:  Studies for the Synthesis of Streptonigrin and Lavendamycin
  作者：William T. McElroy、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol0357503

  日期：2003.12.1

  3-nitro-4-bromopyridine derivative coupled in good yield with TBAT (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate) to provide a biaryl adduct that serves as a model system for the total synthesis of the antitumor antibiotics streptonigrin and lavendamycin. [reaction: see text]

  制备了高度官能化的4-溴吡啶，并发现它们与芳基三烷氧基硅烷发生了氟化物促进的，Pd催化的交叉偶联，从而产生了空间上要求的联芳基。3-硝基-4-溴吡啶衍生物以高收率与TBAT（四丁基三苯基二氟硅酸铵）偶联，形成联芳基加合物，可作为抗肿瘤抗生素链霉菌素和拉文霉素的总合成的模型系统。[反应：看文字]
• A Biomimetic Model for the Active Site of [Fe]-H₂ase Featuring a 2-Methoxy-3,5-dimethyl-4-phosphato-6-acylmethylpyridine Ligand
  作者：Li-Cheng Song、Liang Zhu、Bei-Bei Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00635

  日期：2019.11.11

  5-dimethyl-6-chloromethylpyridine (3). The next three reaction steps are used to prepare the organometallic precursors (2-MeO-4-TBSO-3,5-Me2-6-COCH2C5N)Fe(CO)3I (4), (2-MeO-4-TBSO-3,5-Me2-6-COCH2C5N)Fe(CO)2(η2-6-Me-2-SC5H3N) (5), and (2-MeO-4-HO-3,5-Me2-6-COCH2C5N)Fe(CO)2(η2-6-Me-2-SC5H3N) (6). The final step is employed to prepare target model 7 by an esterification reaction of 6 with O═P(OPh)2Cl in the presence of

  在此，我们报告了第一个包含[Fe] -H 2酶模型的[ 3,5-二甲基-4-磷酸吡咯烷]部分，[2-MeO-3,5-Me 2-4 -OP═O（OPh）2 -6- COCH 2 ç 5 N]的Fe（CO）2（η 2 -6-ME-2-SC 5 ħ 3 N）（7），通过一个多步合成方法，其包括七个独立的反应步骤来制备。利用前三个反应步骤制备有机前体4-TBSO-3,5,6-三甲基-2-吡啶酮（1），2-甲氧基-4-TBSO-3,5,6-三甲基吡啶（2），和2-甲氧基-4-TBSO-3,5-二甲基-6-氯甲基吡啶（3）。接下来的三个反应步骤用于制备有机金属前体（2-MeO-4-TBSO-3,5-Me 2 -6-COCH 2 C 5 N）Fe（CO）3 I（4），（2-MeO -4- TBSO -3,5--ME 2 -6-COCH 2 C ^ 5 N）的Fe（CO）2（η 2 -6-ME-2-SC 5
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：FUJII Nobuhiro

  公开号：US20090227561A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a compound having a superior Smo inhibitory activity and lower toxicity, which is sufficiently satisfactory as a pharmaceutical product. The present invention provides a compound represented by the formula wherein ring A is 5- to 7-membered ring optionally having substituent(s), where substituents are optionally bonded to each other to form a ring; X is O, S or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s)); R 2 is carbamoyl optionally having substituent(s); and R 3 is hydroxy optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的Smo抑制活性和较低毒性的化合物，该化合物作为药物产品是完全令人满意的。本发明提供了一种由下式表示的化合物： 其中，环A是5-至7-成员环，可选择地具有取代基，其中取代基可选择地与彼此结合形成环；X是O、S或NR1（R1是氢原子或具有取代基的碳氢基团）；R2是氨基甲酰，可选择地具有取代基；R3是羟基，可选择地具有取代基，或其盐。
• 3,5-dimethyl-4-methoxypyridine derivatives
  申请人：CL Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US05066810A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  A process for the preparation of compounds of formula I ##STR1## in which X is the radical OH or Cl, by the catalytic hydrogenation of 3,5-dimethyl-4-methoxy-2-cyanopyridine, subsequent reaction of the resulting 3,5-dimethyl-4-methoxy-2-aminomethylpyridine to give 3,5-dimethyl-4-methoxy-2-hydroxymethylpyridine and, if desired, chlorination to give 3,5-dimethyl-4-methoxy-2-chloromethylpyridine, and the novel intermediate 3,5-dimethyl-4-methoxy-2-aminomethylpyridine.

  一种制备式I化合物的方法，其中X为OH或Cl基团，方法包括通过催化氢化3,5-二甲基-4-甲氧基-2-氰基吡啶，随后反应所得的3,5-二甲基-4-甲氧基-2-氨甲基吡啶得到3,5-二甲基-4-甲氧基-2-羟甲基吡啶，如有需要，进行氯化反应得到3,5-二甲基-4-甲氧基-2-氯甲基吡啶，以及新型中间体3,5-二甲基-4-甲氧基-2-氨甲基吡啶。
• FUSED HETEROCYCLIC RING DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sasaki Satoshi

  公开号：US20120220570A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides a fused heterocycle derivative having a strong Smo inhibitory activity, and use thereof. Specially, the present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or salt thereof, and a medicament containing the compound or a prodrug thereof, which is an Smo inhibitor or an agent for the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明提供了一种具有强烈Smo抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。特别地，本发明涉及一种由式子所表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐，以及含有该化合物或其前药的药物，该药物是Smo抑制剂或预防或治疗癌症的药剂。