2-溴-3-氰基-6-甲基吡啶 | 155265-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-氰基-6-甲基吡啶
• 中文别名: 2-溴-6-甲基氰吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-methylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-bromo-3-cyano-6-methylpyridine；6-methyl-3-cyano-2-bromopyridine；2-bromo-6-methylnicotinonitrile；2-bromo-6-methyl 3-cyanopyridine
• CAS: 155265-57-9
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• mdl: MFCD06254423
• 分子量: 197.034
• InChiKey: XPTNCEKLFCYPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-氰基-6-甲基吡啶 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氨基-6-甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  Novel Hepatitis C virus replicon inhibitors: Synthesis and structure–activity relationships of fused pyrimidine derivatives

  摘要：

  The synthesis of several pyrido[2,3-d] pyrimidine and pyrimido[4,5-d] pyrimidine analogs is described with one such analog possessing subnanomolar potency in both genotype 1a and 1b cell culture HCV replicon assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.096
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 磷酸酐 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以72.5%的产率得到2-溴-3-氰基-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for producing halogenated heteroaryl compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备由以下公式（II）表示的化合物的方法：其中X是卤素原子，A.sup.1、A.sup.2和A.sup.3中的每一个相同或不同，选自碳原子或氮原子，前提是至少A.sup.1、A.sup.2或A.sup.3是氮原子。R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个相同或不同，选自氢原子、低碳基团、氰基、羧基、低碳氧羰基团、卤素原子和硝基团。还提供了当R.sup.1和R.sup.2相邻时，R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成一个5-或6-成员环，该环上可以携带一个取自以下群组的取代基：低碳基团、腈基、羧基、低碳氧羰基团、氨基甲酰基团、卤素原子、硝基团和氨基-（低碳基）基团。该化合物是通过在磷酸五氧化磷存在下将由以下公式（I）表示的化合物与季铵盐卤素反应而制备的。

  公开号：

  US06114524A1

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOXAZINE AND TETRAHYDROQUINOXALINE SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES DE TYPE DIHYDROBENZOXAZINE ET TÉTRAHYDROQUINOXALINE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013122897A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。这些化合物对于治疗可通过抑制钠通道治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES MÉTABOTROPES
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012085167A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to heterocyclic derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are m GluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及杂环衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。
• Hydrodehalogenation of halogenated pyridines and quinolines by sodium borohydride/N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine under palladium catalysis
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.053

  日期：2010.3

  reported. Catalytic amounts of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II) in combination with NaBH4–TMEDA rapidly hydrodehalogenate chloro(bromo)-pyridines and -quinolines at room temperature in quantitative yields. Chemoselective reduction of 4,7-dichloroquinoline affords 7-chloroquinoline as the sole product in almost quantitative yield. Moreover, palladium(II) acetate-triphenylphosphine

  据报道，在钯催化剂下，硼氢化钠/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（NaBH 4 -TMEDA）体系可将卤代吡啶和喹啉进行加氢脱卤。催化量的[1,1 ' -双（二苯基膦基）二茂铁]在用NaBH组合二氯化钯（II）4 -TMEDA迅速hydrodehalogenate氯（溴）-pyridines并在定量产率室温-quinolines。化学选择性还原4,7-二氯喹啉可提供7-氯喹啉作为唯一产物，几乎定量地收率。此外，乙酸钯（II）-三苯膦和NaBH 4–TMEDA能够有效还原反应性溴吡啶和喹啉。
• One-Pot Iodination of Hydroxypyridines
  作者：Kevin M. Maloney、Emily Nwakpuda、Jeffrey T. Kuethe、Jingjun Yin

  DOI：10.1021/jo900726f

  日期：2009.7.17

  A one-pot, high-yielding iodination of hydroxypyridines and hydroxyquinolines is described. The iodination proceeds under mild conditions, and the products are obtained in high yield without the need for chromatographic purification. In addition, the iodination works on both 2- and 4-hydroxypyridines and -hydroxyquinolines.

  描述了羟基吡啶和羟基喹啉的一锅高产率的碘化。碘化反应在温和的条件下进行，不需要色谱纯化就可以高收率获得产物。另外，碘化作用在2-和4-羟基吡啶和-羟基喹啉上。
• Process for producing halogenated heteroaryl compounds
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06114524A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  The present invention relates to a process for producing a compound represented by the formula (II): ##STR1## wherein X is a halogen atom, each of A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 are the same or different and are selected from a carbon atom or a nitrogen atom, provided that at least A.sup.1, A.sup.2, or A.sup.3 is a nitrogen atom. Each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are selected from a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cyano group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a halogen atom, and a nitro group. It is also provided that where R.sup.1 and R.sup.2 are adjacent to each other, R.sup.1 and R.sup.2 may be combined with each other to form a 5- or 6-membered ring which may carry on the ring thereof one substituent selected from the group consisting of a lower alkyl group, a nitrile group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a halogen atom, a nitro group, and an amino-(lower alkyl) group. The compound is prepared by reacting a compound represented by the formula (I): ##STR2## with a quaternary ammonium halide in the presence of phosphorus pentoxide.

  本发明涉及一种制备由以下公式（II）表示的化合物的方法：其中X是卤素原子，A.sup.1、A.sup.2和A.sup.3中的每一个相同或不同，选自碳原子或氮原子，前提是至少A.sup.1、A.sup.2或A.sup.3是氮原子。R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个相同或不同，选自氢原子、低碳基团、氰基、羧基、低碳氧羰基团、卤素原子和硝基团。还提供了当R.sup.1和R.sup.2相邻时，R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成一个5-或6-成员环，该环上可以携带一个取自以下群组的取代基：低碳基团、腈基、羧基、低碳氧羰基团、氨基甲酰基团、卤素原子、硝基团和氨基-（低碳基）基团。该化合物是通过在磷酸五氧化磷存在下将由以下公式（I）表示的化合物与季铵盐卤素反应而制备的。