SKF 89748 | 81998-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: SKF 89748
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-5-(methylthio)-2-naphthalenamine；2-Amino-5-methylthio-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；8-methoxy-5-methylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 81998-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: YCSXMTWSPWKFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 SKF 89748 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-N-methyl-5-(methylthio)-2-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  2-Aminotetralin compounds, pharmaceutical compositions and method of

  摘要：

  具有5-和8-取代基的2-氨基四氢萘化合物是中枢作用的α1激动剂。

  公开号：

  US04320148A1
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-1.2.3.4-四氢萘-2-胺 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 SKF 89748
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Adrenergic agents. 2. Synthesis and .alpha.1-agonist activity of 2-aminotetralins

  摘要：

  Substituted 2-aminotetralins are potent, selective, direct-acting agonists at postjunctional alpha 1 receptors. Within this series, substituent alterations on the ring, as well as on the nitrogen, change the potency of compounds by over three orders of magnitude (EC50 = 12 to greater than 10 000 nM). It has been demonstrated experimentally that substitution at both the 5 and 8 positions of the aromatic ring produces optimum agonist potency. Removal of either substituent results in a loss of potency and efficacy relative to norepinephrine. Substitution at positions 6 and/or 7 is generally detrimental to activity. Methyl, ethyl, or dimethyl substitution on nitrogen is compatible with high agonist potency, while substitution with larger groups is not. The most potent agonist in this series is 5-(thiomethyl)-8-methoxy-2-aminotetralin, which has an EC50 of 12 nM.

  DOI：

  10.1021/jm00344a009

文献信息

• Futtermittelzusatz zur Verbesserung des Wachstums bei landwirtschaftlichen Nutztieren
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM VETMEDICA GMBH

  公开号：EP0170193A2

  公开（公告）日：1986-02-05

  Bei der Verwendung von a-Mimetica, insbesondere von Verbindungen der allgemeinen Formeln I bis III sowie der in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen als Futtermittelzusatz in der Tiermast konnte überraschenderweise eine Verbesserung der täglichen Gewichtszunahme, eine verbesserte Futterverwertung und eine Verbesserung des Muskel-Fett- Verhältnisses zugunsten des Muskel-Proteinanteils erzielt werden.

  在动物育肥中将 a-拟态物质，特别是通式 I 至 III 中的化合物和表 I 中列出的化合物用作饲料添加剂时，竟然可以提高日增重，改善饲料转化率，提高肌肉-脂肪比率，从而提高肌肉-蛋白质含量。
• 2-Aminotetralin compounds and pharmaceutical compositions having central alpha1 agonist activity
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0052932B1

  公开（公告）日：1984-02-22
• VERWENDUNG VON ZENTRAL WIRKSAMEN $g(a)-2-AGONISTEN ZUR HEMMUNG DES POSTAGGRESSIONSSTOFFWECHSELS
  申请人：MERTES, Norbert

  公开号：EP0719139A1

  公开（公告）日：1996-07-03
• US4320148A
  申请人：——

  公开号：US4320148A

  公开（公告）日：1982-03-16
• US4853402A
  申请人：——

  公开号：US4853402A

  公开（公告）日：1989-08-01