2-(2,2-二溴乙烯基)-1-萘胺 | 886853-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2,2-二溴乙烯基)-1-萘胺
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-naphthalen-1-ylamine
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 886853-74-3
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N
• 分子量: 327.018
• InChiKey: DKODADFTIQRSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  422.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯基)-1-萘胺 在 三乙胺 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-benzo[g]indol-2-yl)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的串联偶联反应合成2-乙烯基吲哚和衍生物。

  摘要：

  描述了有价值的2-乙烯基吲哚及其三环衍生物的新颖的一步合成。利用宝石-二溴乙烯基单元作为容易获得的起始原料的该反应通过有效的Pd催化的串联Buchwald-Hartwig / Heck反应进行。

  DOI：

  10.1021/ol061374l
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 在 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,2-二溴乙烯基)-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的串联偶联反应合成2-乙烯基吲哚和衍生物。

  摘要：

  描述了有价值的2-乙烯基吲哚及其三环衍生物的新颖的一步合成。利用宝石-二溴乙烯基单元作为容易获得的起始原料的该反应通过有效的Pd催化的串联Buchwald-Hartwig / Heck反应进行。

  DOI：

  10.1021/ol061374l

文献信息

• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• A General and Practical Method of Alkynyl Indole and Benzofuran Synthesis via Tandem Cu- and Pd-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Masatoshi Nagamochi、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol071370w

  日期：2007.7.1

  A new tandem coupling approach to synthesize 2-alkynyl indoles and benzofurans is described. This reaction utilizes easily accessible gem-dibromovinyl substrates and terminal alkynes and proceeds via Pd/C- and CuI-catalyzed tandem Ullman/Sonogashira couplings.

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。
• Tandem Pd-Catalyzed Double C−C Bond Formation: Effect of Water
  作者：David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900053b

  日期：2009.4.17

  A highly efficient water-accelerated palladium-catalyzed reaction of gem-dibromoolefins with a boronic acid via a tandem Suzuki−Miyaura coupling and direct arylation is reported. A wide range of aryl, alkenyl, and alkyl boronic acids, as well as a variety of substitution patterns on the phenyl ring, are tolerated. Additionally, mechanistic studies were conducted to ascertain the order of the couplings

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。
• Synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines: palladium-catalyzed cascade reactions of gem-dibromovinylanilines with tert-butyl isocyanide and arylboronic acids
  作者：Langxi Hu、Weijun Gui、Zichen Liu、Baishan Jiang

  DOI：10.1039/c4ra05670a

  日期：——

  A three-component cascade reaction involving gem-dibromovinylanilines, tert-butyl isocyanide and arylboronic acids for the efficient synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines has been developed. The reaction proceeds through palladium-catalyzed isocyanide insertion, intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines followed by Suzuki coupling with arylboronic acids, and the corresponding products

  为了有效合成3-芳基-2-氨基喹啉，已经开发了涉及宝石-二溴乙烯基苯胺，叔丁基异氰化物和芳基硼​​酸的三组分级联反应。通过钯催化的胩插入该反应进行，的分子内环化宝石-dibromovinylanilines随后铃木与芳基硼酸偶合，并处于良好，获得优异的分离产率相应的产品。
• Facile synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines by palladium-catalyzed isocyanide insertion and cyclization of gem-dibromovinylanilines
  作者：Baishan Jiang、Langxi Hu、Weijun Gui

  DOI：10.1039/c4ra00821a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines through palladium-catalyzed isocyanide insertion followed by intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines was developed.

  通过钯催化的异氰酸酯插入，然后通过内环化反应合成2-氨基-3-溴喹啉的新颖高效方法已经开发出来。