pinacol 1-(phenylthio)ethane-1-boronate | 66080-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pinacol 1-(phenylthio)ethane-1-boronate
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylsulfanyl-ethyl)-[1,3,2]dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(phenylsulfanyl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylsulfanylethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 66080-24-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂S
• 分子量: 264.197
• InChiKey: AXXIESOUDLMPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 pinacol 1-(phenylthio)ethane-1-boronate 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenylsulfanyl-butyl]-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Carbanions from deprotonation of .alpha.-(phenylthio)alkaneboronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00472a066
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)methaneboronic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 pinacol 1-(phenylthio)ethane-1-boronate
  参考文献：
  名称：

  Carbanions from deprotonation of .alpha.-(phenylthio)alkaneboronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00472a066

文献信息

• Metal catalysed hydroboration of vinyl sulfides, sulfoxides, sulfones, and sulfonates
  作者：Jonathan D. Webb、Daniel J. Harrison、David W. Norman、Johanna M. Blacquiere、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Craig G. Bates、D. Venkataraman、R. Thomas Baker、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.molcata.2007.05.026

  日期：2007.9

  )propane). Although reactions of phenyl vinyl sulfoxide were complicated by a competing deoxygenation reaction, hydroborations of phenyl vinyl sulfone using HBcat once again gave regioselective formation of either the branched or linear products, depending on the choice of catalyst used to effect this transformation. Catalysed hydroborations of phenyl vinyl sulfonate were less chemo- and regioselective

  苯基乙烯基硫醚与儿茶酚硼烷（HBcat）和频哪醇硼烷（HBpin）的氢硼化反应已通过多种铑配合物进行了研究，所有这些配合物均进行了出色的区域控制，有利于支链产物PhSCH（B（OR）2）CH 3。相应的线性产物可以仅在使用[Cp * IrCl 2 ] 2和HBcat的反应中获得。（E）-2-（p的催化硼氢化-甲苯硫基）苯乙烯与HBcat一起使用Rh（acac）（dppp）形成一种产物，而使用HBpin的反应产生了几种由竞争的C-S键裂解产生的产物（acac =乙酰丙酮，dppp = 1,3-双（二苯基膦基） ）丙烷）。尽管苯基乙烯基亚砜的反应由于竞争性的脱氧反应而变得复杂，但使用HBcat再次对苯基乙烯基砜进行硼氢化反应，可以再次选择形成支链或直链产物的区域选择性，具体取决于用于实现该转化的催化剂的选择。苯基乙烯基磺酸酯的催化加氢硼化具有较低的化学和区域选择性，除两种加氢硼化产物异构体外，还会产生加氢和二硼化产物。
• Matteson, Donald S.; Arne, Karl H., Organometallics, 1982, vol. 1, # 2, p. 280 - 288
  作者：Matteson, Donald S.、Arne, Karl H.

  DOI：——

  日期：——
• Carbanions from deprotonation of .alpha.-(phenylthio)alkaneboronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Karl Arne

  DOI：10.1021/ja00472a066

  日期：1978.2