4-Chlor-4'-fluor-diphenyl-methan | 3801-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-4'-fluor-diphenyl-methan
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(4-fluorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 3801-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClF
• 分子量: 220.674
• InChiKey: KVWHCERWGOOCOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-4'-fluor-diphenyl-methan 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以75%的产率得到4-氯-4-氟苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  AIBN在存在双氧的情况下引发了苄基sp 3 C H和C C键的官能化

  摘要：

  通过AIBN / O 2催化剂体系实现了sp 3 C H键的官能化和C C键的裂解，在温和的反应条件下提供了一系列的二苯甲酮。机理研究表明，过氧化物中间体参与了这一转变，在二苯基甲烷的情况下，sp 3 C C键通过过氧化物重排而断裂，这可能提供了一种断裂相对较强的C C键并被应用的新方法。更一般的C C键活化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152806
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)(4-氟苯基)甲醇 生成 4-Chlor-4'-fluor-diphenyl-methan
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第三部分 取代基效应跨桥环系统的传递

  摘要：

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。

  DOI：

  10.1039/p29720001988

文献信息

• Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01727-8

  日期：2002.12

  Palladacycles derived from phenone-oximes 1 are efficient precatalysts for the Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with aromatic and heteroaromatic bromides and chlorides under water reflux under aerobic conditions. Alternatively, the coupling can also be carried out at room temperature in methanol–water. Aryl bromides gave biaryls with TON up to 105 and TOF up to 7×104 h−1. Activated and

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。
• 19F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part III. The transmission of substituent effects across bridged ring systems
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、S. J. Roberts

  DOI：10.1039/p29720001988

  日期：——

  bridged dinuclear aromatic compounds of the type p-F·C6H4·Z·C6H4·X-p[Z = all-trans-·CHCH–CHCH·, CCH2, CH2, CH(OH), CMe(OH), –O–, or –S–; X = NH2, OMe, H, F, Cl, or NO2] is described. The 19F n.m.r. spectra of these compounds are used to examine the ‘transmission’ of electronic effects, due to the group X, across the bridge Z. A distinction is drawn between ‘transmission effects’ in which electron density

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。
• [EN] METHOD FOR INHIBITION OF DEUBIQUITINATING ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODE D'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE DÉSUBIQUITINATION
  申请人：VIVOLUX AB

  公开号：WO2013058691A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  A compound of the general structure (I) is capable of abrogating the deubiquitinating (DUB) activity of the 19S RP DUBs. The compound can be used for treating cancer, in particular of cancer refractory to treatment by state-of-the-art chemotherapy. Also disclosed are corresponding methods of treatment and a pharmaceutical composition comprising the compound.

  一种具有一般结构（I）的化合物能够废除19S RP DUBs的去泛素化（DUB）活性。该化合物可用于治疗癌症，特别是对于无法通过最先进化疗治疗的癌症。还公开了相应的治疗方法和包含该化合物的药物组合物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylmethanes: Exploitation of Carbanionic Leaving Groups
  作者：Jason R. Schmink、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol900874z

  日期：2009.6.18

  novel route to the synthesis of diarylmethanes via a Pd-catalyzed α-arylation of benzyl ketones is reported. By harnessing the inherent reactivity of enolates, it is possible to circumvent the need for a transmetalating reagent such as boron for the coupling. Additionally, the two phenyl rings of the intermediate are exploited to stabilize the high-energy carbanionic leaving group in a straightforward

  报道了经由Pd催化的苄基酮的α-芳基化合成二芳基甲烷的新颖途径。通过利用烯醇盐的固有反应性，有可能避免需要用于偶合的超金属化试剂，例如硼。另外，利用中间体的两个苯环以简单的合成方法来稳定高能碳负离子离去基团。
• Alumina grafted SBA-15 sustainable bifunctional catalysts for direct cross-coupling of benzylic alcohols to diarylmethanes
  作者：Chandran Rajendran、Govindaswamy Satishkumar、Charlotte Lang、Eric M. Gaigneaux

  DOI：10.1039/d0cy00471e

  日期：——

  desorption (TPD) and pyridine-transmission-FTIR spectroscopy techniques to confirm the existence of Brønsted acid and Lewis acid–base bifunctionalities. Through various control experiments, it is verified that Brønsted acid sites activate the benzyl alcohol and Lewis base sites interact with phenylboronic acid concurrently to accomplish the coupling reaction. In the recyclability study, 4wt%AlSBA-15 preserves

  具有布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能度的AlSBA-15催化剂可催化苄醇直接芳基化为二芳基甲烷，并通过C-O键活化获得85％的产率。通过采用简单有效的合成后金属注入途径，合成了2wt％和4wt％AlSBA-15催化剂。用XRD，N 2吸附和解吸，27 Al MAS NMR，XPS，HR-TEM，NH 3和CO 2表征合成的催化剂。程序升温脱附（TPD）和吡啶传递FTIR光谱技术确定了布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能团的存在。通过各种控制实验，证实布朗斯台德酸位点激活苯甲醇，路易斯碱位点同时与苯硼酸相互作用，完成偶联反应。在可回收性研究中，4wt％AlSBA-15最多可保留5个循环的活性和稳定性。与均相催化剂不同，4wt％AlSBA-15催化剂不需要添加剂，较长的反应时间和昂贵的金属。