3,7-Dihydro-8-[(S)-1-methyl-2-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-Dihydro-8-[(S)-1-methyl-2-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 3,7-Dihydro-8-[(1S)-methyl-2-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione；8-(1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-1,3-dipropyl-3,9-dihydro-purine-2,6-dione；8-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂
• 分子量: 354.452
• InChiKey: MFDOIDPESZOBLK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二丙基-5-亚硝基脲嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 3,7-Dihydro-8-[(S)-1-methyl-2-phenylethyl]-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective adenosine receptor agents

  摘要：

  本发明揭示了在腺苷受体上选择性作用的黄嘌呤衍生物，通常作为腺苷拮抗剂。从体外研究中已知，由于这种选择性，可以区分特定的生理效应，并且体外的腺苷受体活性与体内的腺苷受体活性相关。根据本文披露的化合物的选择性结合活性，可以制备这些化合物的药物制剂，这将增强某些生理效应，同时最小化其他效应，例如降低血压而不降低心率。

  公开号：

  US05047534A1

文献信息

• Xanthines with C8 chiral substituents as potent and selective adenosine A1 antagonists
  作者：Norton P. Peet、Nelsen L. Lentz、Mark W. Dudley、Ann Marie L. Ogden、Deborah R. McCarty、Margaret M. Racke

  DOI：10.1021/jm00077a004

  日期：1993.12

  Several 8-substituted 1,3-dipropylxanthines were synthesized, and their receptor binding affinities at adenosine A1 and A2 receptors were measured. When enantiomeric pairs of compounds were examined, the R enantiomers were significantly more potent than the corresponding S enantiomers. The most potent compound at the A1 receptor was (R)-3,7-dihydro-8-(1-methyl-2-phenylethyl)-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-di

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。
• Xanthine derivatives as adenosine A1 receptor antagonists
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05840729A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A method of attenuating a cognitive deficit in a patient in need thereof comprising administering to the patient a xanthine derivative.

  一种减轻患者认知缺陷的方法，包括向患者施用黄嘌呤衍生物。
• A novel synthesis of xanthines: support for a new binding mode for xanthines with respect to adenosine at adenosine receptors
  作者：Norton P. Peet、Nelsen L. Lentz、Elaine C. Meng、Mark W. Dudley、Ann Marie L. Ogden、David A. Demeter、Herschel J. R. Weintraub、Philippe Bey

  DOI：10.1021/jm00174a004

  日期：1990.12
• REET, N. P.;LENTZ, N. L.;MENG, E. C.;DUDLEY, M. W., J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3127-3130
  作者：REET, N. P.、LENTZ, N. L.、MENG, E. C.、DUDLEY, M. W.

  DOI：——

  日期：——
• XANTHINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A 1? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0686155A1

  公开（公告）日：1995-12-13