6-氟-3-甲基-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯 | 174180-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氟-3-甲基-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 6-Fluoro-3-methyl-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-fluoro-3-methyl-1H-indazole-1-carboxylate；tert-butyl 6-fluoro-3-methylindazole-1-carboxylate
• CAS: 174180-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 250.273
• InChiKey: DUCCZQPTYHOBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3-甲基-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 以57%的产率得到tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-fluoro-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  最有效的口服活性CCK-A激动剂3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂的优化。

  摘要：

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm970265x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-氟-3-甲基-1H-吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-氟-3-甲基-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  最有效的口服活性CCK-A激动剂3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂的优化。

  摘要：

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm970265x

文献信息

• 一种氨基磺酰基类化合物、其制备方法及用途
  申请人：苏州旺山旺水生物医药有限公司

  公开号：CN105399697A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及一种通式I所示的新的氨基磺酰基类化合物或其互变异构体、对映体、消旋体或其药学上可接受的盐，其制备方法，药物组合物及其用途。所述化合物可以用于治疗癫痫、惊厥、肥胖症等。
• CCK or gastrin modulating benzo \x9bb!\x9b1,4! diazepines derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05859007A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  Benzo\x9bb!\x9b1,4!diazepine compounds of formula (I), where R.sup.1 is selected from C.sub.1 C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, phenyl, or substituted phenyl; R.sup.2 is selected from C.sub.3 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, benzyl, phenylC.sub.1 -C.sub.3 alkyl of substituted phenyl; or NR.sup.1 R.sup.2 together form 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or benzazepine, mono-, di-, or trisubstituted independently with C.sub.1-6 alkyl C.sub.1-6 alkoxy or halogen substituents; p is an integer 0 or 1; q is an integer 0 or 1; r is an integer 0 or 1; t is an integer 0 or 1, provided that when r is 0 then t is 0; R.sup.3, R.sup.5, and R.sup.6 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.4 is C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkenyl; R.sup.7 is selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 cycloalkyl, C.sub.1-6 alkenyl, phenyl, substituted phenyl, napthyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, bicycloheteroaryl or substituted bicycloheteroaryl; or NR.sup.6 R.sup.7 together form a saturated 5,6, or 7 membered ring optionally interrupted by 1,2,3 or 4 N, S or O heteroatoms, with the proviso that any two O or S atoms are not bonded to each other, m is an integer selected from the group of 0, 1, 2, 3 or 4; R.sup.8 and R.sup.9 are selected from a variety of substituents; Z is hydrogen or halogen; novel intermediates, a pharmaceutical composition for treating obesity, gall bladder stasis, disorders of pancreatic secretion, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  公式（I）的苯二氮平化合物，其中R.sup.1选自C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，苯基或取代苯基; R.sup.2选自C.sub.3-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，C.sub.3-C.sub.6烯基，苄基，苯基C.sub.1-C.sub.3烷基的取代苯基; 或NR.sup.1R.sup.2一起形成1,2,3,4-四氢喹啉或苯并氮杂环，单独或二或三取代，其中取代基独立地为C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或卤素取代基; p是整数0或1; q是整数0或1; r是整数0或1; t是整数0或1，前提是当r为0时，t为0; R.sup.3，R.sup.5和R.sup.6独立地为氢或C.sub.1-6烷基; R.sup.4为C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烯基; R.sup.7选自氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6环烷基，C.sub.1-6烯基，苯基，取代苯基，萘基，杂环芳基，取代杂环芳基，双环杂环芳基或取代双环杂环芳基; 或NR.sup.6R.sup.7一起形成由1,2,3或4个N，S或O杂原子可选地中断的饱和5,6或7成员环，但任何两个O或S原子不能相互键合，m是选自0,1,2,3或4的整数; R.sup.8和R.sup.9选自各种取代基; Z是氢或卤素; 新型中间体，用于治疗肥胖症，胆囊淤滞，胰腺分泌障碍的药物组合物，用于该治疗的方法以及制备公式（I）化合物的过程。
• AMINOSULFONYL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Suzhou Vigonvita Life Sciences Co., Ltd.

  公开号：EP3192792A1

  公开（公告）日：2017-07-19

  Disclosed are an aminosulfonyl compound represented by general formula I or a tautomer, enantiomer, racemate or pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition and a use thereof. The compound can be used for treating epilepsy, convulsion, obesity and the like.

  本发明公开了通式 I 所代表的氨基磺酰基化合物或其同系物、对映体、外消旋体或药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物及其用途。该化合物可用于治疗癫痫、抽搐、肥胖症等。
• Amino sulfonyl-based compounds, the preparation method therefor and use thereof
  申请人：SUZHOU VIGONVITA LIFE SCIENCES CO., LTD.

  公开号：US10093679B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Disclosed are aminosulfonyl-based compounds represented by the general formula I or tautomers, enantiomers, racemates or pharmaceutically acceptable salts thereof, a method for preparing the same, pharmaceutical compositions and uses thereof. The compounds can be used to treat epilepsy, convulsions, obesity and the like.

  本发明公开了通式 I 所代表的氨基磺酰基化合物或其同系物、对映体、外消旋体或药学上可接受的盐、制备方法、药物组合物及其用途。这些化合物可用于治疗癫痫、抽搐、肥胖症等。
• [EN] CCK OR GASTRIN MODULATING 1,5 BENZODIAZEPINES DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DES 1,5-BENZODIAZEPINES PRESENTANT UNE ACTIVITE MODULATRICE DE LA COLECYSTOKININE (CCK) OU DE LA GASTRINE
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：WO1995028391A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) 1,5 Benzodiazepine compounds of formula (I), where R1 is selected from C1-C6alkyl, C3-C6cycloalkyl, phenyl, or substituted phenyl; R2 is selected from C3-C6alkyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6alkenyl, benzyl, phenylC1-C3alkyl or substituted phenyl; or NR1R2 together form 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or benzazepine, mono-, di-, or trisubstituted independently with C1-6alkyl, C1-6alkoxy or halogen substituents; p is an integer 0 or 1; q is an integer 0 or 1; r is an integer 0 or 1; t is an integer 0 or 1, provided that when r is 0 then t is 0; R3, R5 and R6 are independently hydrogen or C1-6alkyl; R4 is C1-6alkyl or C1-6alkenyl; R7 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-6alkyl, C1-6cycloalkyl, C1-6alkenyl, phenyl, substituted phenyl, napthyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, bicycloheteroaryl or substituted bicycloheteroaryl; or NR6R7 together form a saturated 5, 6 or 7 membered ring optionally interrupted by 1, 2, 3 or 4 N, S or O heteroatoms, with the proviso that any two O or S atoms are not bonded to each other; m is an integer selected from the group of 0, 1, 2, 3 or 4; R8 and R9 are selected from a variety of substituents; Z is hydrogen or halogen; novel intermediates, a pharmaceutical composition for treating obesity, gall bladder stasis, disorders of pancreatic secretion, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).(FR) Composés 1,5-benzodiazépines de la formule (I) dans laquelle R1 est choisi parmi alcoyle C1-C6, cycloalcoyle C3-C6, phényle, ou phényle substitué; R2 est choisi parmi alcoyle C3-C6, cycloalcoyle C3-C6, alcényle C3-C6, benzyle, phényle alcoyle C1-C3, ou phényle substitué; ou NR1R2 forment ensemble 1,2,3,4-tétrahydroquinoline ou benzazépine, mono, di ou trisubstituée indépendamment par des substituants alcoyle C1-6, alcoxy C1-6 ou halogène; p est un nombre entier valant 0 ou 1; q est un nombre entier valant 0 ou 1; r est un nombre entier valant 0 ou 1; t est un nombre entier valant 0 ou 1, à condition que lorsque r vaut 0, t vaut également 0; R3, R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6; R4 représente alcoyle C1-6 ou alcényle C1-6; R7 est choisi parmi le groupe consistant en hydrogène, alcoyle C1-6, cycloalcoyle C1-6, alcényle C1-6, phényle, phényle substitué, naphtyle, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, bicyclohétéroaryle ou bicyclohétéroaryle substitué; ou bien NR6R7 forment ensemble un noyau saturé à 5, 6 ou 7 chaînons éventuellement interrompu par 1, 2, 3 ou 4 hétéroatomes de N, S ou O, à la condition que deux atomes quelconques de O ou S ne soient pas liés l'un à l'autre; m est un nombre entier valant 0, 1, 2, 3 ou 4; R8 et R9 sont choisis parmi plusieurs substituants; Z représente hydrogène ou halogène; l'invention concerne également de nouveaux intermédiaires des composés de la formule (I), une composition pharmaceutique destinée à traiter l'obésité, la stase de la vésicule biliaire, les troubles de la sécrétion pancréatique; l'invention concerne encore des procédés de traitement de ces affections ainsi que des procédés de préparation desdits composés.

  1,5-苯并氧化它 cinematic 的化合物（I）的结构式，其中 R1 选自 C1-C6 甲基、C3-C6 深烷基、苯基或苯基取代基；R2 选自 C3-C6 甲基、C3-C6 深烷基、C3-C6 烯基、苯基、苯基 C1-C3 甲基或苯基取代；或 NR1R2 一起构成 1,2,3,4-四氢-quinoline 或苯azepine、单、双、三取代的苯或者其他 C1-6 甲基、C1-6 甲氧基或卤素取代；p、q、r、t 均为0或1整数，且当 r=0 时 t=0；R3、R5 和 R6 为独立之 H 或 C1-6 甲基；R4 为 C1-6 甲基或 C1-6 烯基；R7 选自独立之 H、C1-6 甲基、C1-6 深烷基、C1-6 烯基、苯基、苯基取代、 napthyl、异环、取代的异环、双环-异环或取代的双环-异环；或 NR6R7 一起形成一个饱和的 5、6 或 7 成员环，此环可被 1、2、3 或 4 个 N、S 或 O �eteroatoms 必要时中断，注意其中任何两个 O 或 S 都不能互相连接；m 为 0、1、2、3 或 4 的整数选择；R8 和 R9 选自若干取代基；Z 选自 H 或卤素；该文还涉及了合成这种分子结构（I）的新中间体，用于治疗肥胖症、胆囊结石、胰腺分泌紊乱的医药制剂、该种治疗的方法以及它们的合成工艺。