tert-butyl (2S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate | 1159096-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1159096-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: CMDGKGDZKPFUJT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-4-(tert-butoxy)-5-((S)-sec-butyl)-1-((S)-1-((S)-2-(2-(methylthio)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)pyrrolidin-3-yl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolinone–Pyrrolidine Oligomers as Universal Peptidomimetics

  摘要：

  Peptidomimetics 1-3 were prepared from amino acid-derived tetramic acids 7 as the key starting materials. Calculations show that preferred conformations of 1 can align their side-chain vectors with amino acids in common secondary structures more effectively than conformations of 3. A good fit was found for a preferred conformation of 2 (an extended derivative of 1) with a sheet/beta-turn/sheet motif.

  DOI：

  10.1021/ja2033734
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 Boc-L-蛋氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolinone–Pyrrolidine Oligomers as Universal Peptidomimetics

  摘要：

  Peptidomimetics 1-3 were prepared from amino acid-derived tetramic acids 7 as the key starting materials. Calculations show that preferred conformations of 1 can align their side-chain vectors with amino acids in common secondary structures more effectively than conformations of 3. A good fit was found for a preferred conformation of 2 (an extended derivative of 1) with a sheet/beta-turn/sheet motif.

  DOI：

  10.1021/ja2033734

文献信息

• 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方 法
  申请人：北京卓凯生物技术有限公司

  公开号：CN107353239B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明涉及一类新型化合物及其制备方法。结构通式如式I所示。经动物实验验证，本发明化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑，可用于制备治疗老年痴呆病，帕金森症，亨廷顿症，血管性痴呆，精神分裂症，孤独症等疾病的药物。
• 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：北京卓凯生物技术有限公司

  公开号：CN107468690B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明涉及一类新型化合物及其制备方法与应用。结构通式如式I所示。经动物实验验证，本发明化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑，可用于制备治疗老年痴呆病，帕金森症，亨廷顿症，血管性痴呆，精神分裂症，孤独症等疾病的药物。
• 4-OXO-alkylated tetramic acid compound, preparation method and use thereof
  申请人：BEIJING JOEKAI BIOTECH. LLC

  公开号：US11130733B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention relates to a new compound and a preparation method and use thereof. The general structural formula of the compound is shown in Formula I. Animal experiments show that the compound has the effect of saving the memory of animal models. It is of high safety, has no mutagenicity, can remain in blood for several hours after oral or intravenous injection, and can enter the brain. The compound can be used to prepare a medicament for treating Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, vascular dementia, schizophrenia, and autism among other diseases.

  本发明涉及一种新化合物及其制备方法和用途。该化合物的一般结构式如式 I 所示。动物实验表明，该化合物具有挽救动物模型记忆的作用。该化合物安全性高，无致突变性，口服或静脉注射后可在血液中存留数小时，并可进入大脑。该化合物可用于制备治疗阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、血管性痴呆、精神分裂症和自闭症等疾病的药物。
• 4-oxo-alkylated tetramic acid compound, and preparation method thereof
  申请人：BEIJING JOEKAI BIOTECH. LLC

  公开号：US11332440B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present invention relates to a new compound and a preparation method thereof. The general structural formula of the compound is shown in Formula I. Animal experiments show that the compound has the effect of saving the memory of animal models. It is of high safety, has no mutagenicity, can remain in blood for several hours after oral or intravenous injection, and can enter the brain. The compound can be used for preparing a medicament for treating Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新化合物及其制备方法。该化合物的一般结构式如式 I 所示。动物实验表明，该化合物具有挽救动物模型记忆的作用。该化合物安全性高，无致突变性，口服或静脉注射后可在血液中存留数小时，并可进入大脑。该化合物可用于制备治疗老年痴呆症的药物。
• [EN] 4-OXO-ALKYLATED TETRAMIC ACID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE TÉTRAMIQUE 4-OXO-ALKYLÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方法与应用
  申请人：BEIJING JOEKAI BIOTECH LLC

  公开号：WO2019029273A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  一类新型化合物及其制备方法与应用。结构通式如式I所述。可以用于制备治疗老年痴呆，帕金森症，血管性痴呆等疾病的药物。