3,4-diethyl-5-(methoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid | 174544-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-diethyl-5-(methoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-Diethyl-5-methoxycarbonylthiophene-2-carboxylic acid；3,4-diethyl-5-methoxycarbonylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 174544-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: CHUVERCEENATDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethyl-5-(methoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到[3,4-Diethyl-5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的合成及光学和电子特性

  摘要：

  使用噻吩的 Hinsberg 合成，报道了一种制备完全衍生的 π 扩展噻吩的通用方法。功能化噻吩被发散合成以创建三类化合物——缺电子、扩展共轭和富电子——以评估取代基对光学和电化学性质的影响。通过溶液吸收光谱、溶液和固态荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算来评估特性。通过丙二腈与噻吩-2,5-二甲醛的 Knoevenagel 缩合制备的四氰基衍生物用作缺电子类似物。这些衍生物显示出准可逆的还原反应和非常低的计算 LUMO 能量（–0.55 V 还原电位 vs. Fc/Fc+）。通过在三个噻吩核上安装双（2-噻吩基丙烯腈）基团来研究扩展 π 共轭对光学和电化学性能的影响。扩展的共轭导致化合物显示出溶液和固态荧光以及中等、不可逆的还原电位（–1.2 V 与 Fc/Fc+）。研究了路易斯酸催化的四种吲哚与噻吩-2,5-二甲醛的偶联，以评估给电子取代基和醌型噻吩的影响。由于噻吩醌基态结构，四吲哚噻吩具有

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900850
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 硫代二乙酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-diethyl-5-(methoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Emanuel; Pohl, Michael; Herrmann, Adalbert, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1677 - 1682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vogel, Emanuel; Pohl, Michael; Herrmann, Adalbert, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1677 - 1682
  作者：Vogel, Emanuel、Pohl, Michael、Herrmann, Adalbert、Wiss, Torsten、Koenig, Christoph、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Optical and Electronic Properties of Thiophene Derivatives
  作者：Raphael P. Jimenez、Masood Parvez、Todd C. Sutherland、Joel Viccars

  DOI：10.1002/ejoc.200900850

  日期：2009.11

  Using the Hinsberg synthesis of thiophenes, a versatile method to prepare fully derivatized, π-extended thiophenes is reported. Functionalized thiophenes were divergently synthesized to create three classes of compounds – electron-deficient, extended conjugation and electron-rich – to assess substituent effects on optical and electrochemical properties. Properties were assessed by solution absorption

  使用噻吩的 Hinsberg 合成，报道了一种制备完全衍生的 π 扩展噻吩的通用方法。功能化噻吩被发散合成以创建三类化合物——缺电子、扩展共轭和富电子——以评估取代基对光学和电化学性质的影响。通过溶液吸收光谱、溶液和固态荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算来评估特性。通过丙二腈与噻吩-2,5-二甲醛的 Knoevenagel 缩合制备的四氰基衍生物用作缺电子类似物。这些衍生物显示出准可逆的还原反应和非常低的计算 LUMO 能量（–0.55 V 还原电位 vs. Fc/Fc+）。通过在三个噻吩核上安装双（2-噻吩基丙烯腈）基团来研究扩展 π 共轭对光学和电化学性能的影响。扩展的共轭导致化合物显示出溶液和固态荧光以及中等、不可逆的还原电位（–1.2 V 与 Fc/Fc+）。研究了路易斯酸催化的四种吲哚与噻吩-2,5-二甲醛的偶联，以评估给电子取代基和醌型噻吩的影响。由于噻吩醌基态结构，四吲哚噻吩具有