tert-butyl N-{(1S)-3-diazo-1-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate | 173472-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-{(1S)-3-diazo-1-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate
• 英文别名: Boc-(S)-Met-CHN2；(S)-3-Boc-amino-1-diazo-5-methylthio-2-pentanone；tert-butyl N-[(3S)-1-diazo-5-methylsulfanyl-2-oxopentan-3-yl]carbamate
• CAS: 173472-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: XNGHBTCJCONBSA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{(1S)-3-diazo-1-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper acetylacetonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(2-methylsulfanylethyl)-3-oxo-4,5-dipropyl-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Dehydropiperidinones from α-Amino Acids and Alkynes via Azetidin-3-ones

  摘要：

  Chiral dehydropiperidinones were synthesized in enantiopure form from alpha-amino acids and alkynes via azetidin-3-ones.

  DOI：

  10.1021/ol3016447
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-{(1S)-3-diazo-1-[2-(methylsulfanyl)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a chiral di(hydroxyalkyl) substituted bicyclic guanidine

  摘要：

  Schmidtchen's methodology is used successfully for the synthesis of the chiral disubstituted bicyclic guanidinium salt 2. The two therefore required primary amine compounds 6 and 9 are obtained from L-methionine and L-glutamic acid, respectively.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00354-r

文献信息

• Tetrazole Diversification of Amino Acids and Peptides via Silver‐Catalyzed Intermolecular Cycloaddition with Aryldiazonium Salts
  作者：Xuan‐Yu Liu、Yi‐Lin Yang、Yanfeng Dang、Ilan Marek、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/anie.202304740

  日期：2023.9.11

  A general synthetic platform that could transform proteinogenic α-amino acids into a plethora of unprecedented tetrazole-decorated amino acid derivatives is developed via a silver-catalyzed intermolecular cycloaddition reaction with aryldiazonium salts.

  通过与芳基重氮盐的银催化分子间环加成反应，开发了一个通用合成平台，可以将蛋白质α-氨基酸转化为大量前所未有的四唑修饰的氨基酸衍生物。
• Synthesis of Cyclo-β-tripeptides and Their Biologicalin vitro Evaluation as Antiproliferatives against the Growth of Human Cancer Cell Lines
  作者：Karl Gademann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(20011017)84:10<2924::aid-hlca2924>3.0.co;2-e

  日期：2001.10.17
• Synthesis of a chiral di(hydroxyalkyl) substituted bicyclic guanidine
  作者：Ingo Münster、Ulrike Rolle、Annemieke Madder、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00354-r

  日期：1995.11

  Schmidtchen's methodology is used successfully for the synthesis of the chiral disubstituted bicyclic guanidinium salt 2. The two therefore required primary amine compounds 6 and 9 are obtained from L-methionine and L-glutamic acid, respectively.
• How To Stabilize or Breakβ-Peptidic Helices by Disulfide Bridges: Synthesis and CD Investigation ofβ-Peptides with Cysteine and Homocysteine Side Chains
  作者：Albrecht Jacobi、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1150::aid-hlca1150>3.0.co;2-o

  日期：1999.8.4
• Synthesis of Enantiopure Dehydropiperidinones from α-Amino Acids and Alkynes via Azetidin-3-ones
  作者：Naoki Ishida、Tatsuya Yuhki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol3016447

  日期：2012.8.3

  Chiral dehydropiperidinones were synthesized in enantiopure form from alpha-amino acids and alkynes via azetidin-3-ones.