5-(2-methylallyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(2-methylallyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 5-(2-methyl-2-propenyl)-；2-(2-methylprop-2-enyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GFZKUVADTAETOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(1,1,1-trifluoro-4-(triethylsilyl)but-3-yn-2-ylidene)carbamate 、 5-(2-methylallyl)furan-2(5H)-one 在 羟基三甲基乙酸甲酯 、 (+/-)-ProPhenol 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 tert-butyl ((S)-1,1,1-trifluoro-2-((S)-2-(2-methylallyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4-(triethylsilyl)but-3-yn-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α，β-和β，γ-丁烯内酯直接催化不对称乙烯基加成到多氟炔基酮亚胺上

  摘要：

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。

  DOI：

  10.1002/anie.201806249
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到5-(2-methylallyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-和β，γ-丁烯内酯直接催化不对称乙烯基加成到多氟炔基酮亚胺上

  摘要：

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。

  DOI：

  10.1002/anie.201806249

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。