(10-Methoxy-3,3-dimethyl-8-propylbenzo[f]chromen-7-yl)oxy-trimethylsilane | 910822-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (10-Methoxy-3,3-dimethyl-8-propylbenzo[f]chromen-7-yl)oxy-trimethylsilane
• 英文别名: (10-methoxy-3,3-dimethyl-8-propylbenzo[f]chromen-7-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 910822-58-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: VBLFWDSUALJDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-Methoxy-3,3-dimethyl-8-propylbenzo[f]chromen-7-yl)oxy-trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光致变色材料和生物活性天然产物中存在的萘并吡喃和萘并吡喃二酮单元的合成中的 Chromene 铬卡宾配合物

  摘要：

  卡宾配合物 5-(2,2-二甲基-2H-色烯)甲氧基亚甲基五羰基铬将与苯乙炔、1-戊炔、3-己炔和三甲基甲硅烷基乙炔发生苯环化反应，得到 7-羟基-10-甲氧基-3H-萘并[2.1-b]吡喃作为主要产物。由于这些化合物对空气敏感，因此很难获得纯净物。如果苯环化反应与保护 C-7 处的苯酚官能团一起进行，则可以提供良好至极好的 7-烷氧基-10-甲氧基-3H-萘并 [2.1-b] 吡喃收率。如果 7-羟基产物被三氟甲磺酸酐捕获，则所得的三氟甲磺酸芳基酯可用于获得带有 C-7 碳取代基的 3H-萘并 [2.1-b] 吡喃。7-羟基产物可以被氧化成稳定的3H-萘并[2,1-b]吡喃-7,10-二酮。色烯基卡宾配合物与 1,6-双（三异丙基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔反应生成 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[de]色烯，这是一种以前从未见过的产品类型在 Fischer 卡宾配合物与炔烃的反应中。为该过程提出了一种机制，涉及从

  DOI：

  10.1021/ja0568852
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-戊炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(10-Methoxy-3,3-dimethyl-8-propylbenzo[f]chromen-7-yl)oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  光致变色材料和生物活性天然产物中存在的萘并吡喃和萘并吡喃二酮单元的合成中的 Chromene 铬卡宾配合物

  摘要：

  卡宾配合物 5-(2,2-二甲基-2H-色烯)甲氧基亚甲基五羰基铬将与苯乙炔、1-戊炔、3-己炔和三甲基甲硅烷基乙炔发生苯环化反应，得到 7-羟基-10-甲氧基-3H-萘并[2.1-b]吡喃作为主要产物。由于这些化合物对空气敏感，因此很难获得纯净物。如果苯环化反应与保护 C-7 处的苯酚官能团一起进行，则可以提供良好至极好的 7-烷氧基-10-甲氧基-3H-萘并 [2.1-b] 吡喃收率。如果 7-羟基产物被三氟甲磺酸酐捕获，则所得的三氟甲磺酸芳基酯可用于获得带有 C-7 碳取代基的 3H-萘并 [2.1-b] 吡喃。7-羟基产物可以被氧化成稳定的3H-萘并[2,1-b]吡喃-7,10-二酮。色烯基卡宾配合物与 1,6-双（三异丙基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔反应生成 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[de]色烯，这是一种以前从未见过的产品类型在 Fischer 卡宾配合物与炔烃的反应中。为该过程提出了一种机制，涉及从

  DOI：

  10.1021/ja0568852

文献信息

• Chromene Chromium Carbene Complexes in the Syntheses of Naphthopyran and Naphthopyrandione Units Present in Photochromic Materials and Biologically Active Natural Products
  作者：Manish Rawat、Victor Prutyanov、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja0568852

  日期：2006.8.1

  1-b]pyrans bearing C-7 carbon substituents. The 7-hydroxy products can be oxidized to 3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-diones which are stable. The chromenyl carbene complex reacts with 1,6-bis(triisopropylsilyl)-1,3,5-hexatriyne to give a 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzo[de]chromene, a product type that has not been seen before in the reaction of Fischer carbene complexes with alkynes. A mechanism is proposed for

  卡宾配合物 5-(2,2-二甲基-2H-色烯)甲氧基亚甲基五羰基铬将与苯乙炔、1-戊炔、3-己炔和三甲基甲硅烷基乙炔发生苯环化反应，得到 7-羟基-10-甲氧基-3H-萘并[2.1-b]吡喃作为主要产物。由于这些化合物对空气敏感，因此很难获得纯净物。如果苯环化反应与保护 C-7 处的苯酚官能团一起进行，则可以提供良好至极好的 7-烷氧基-10-甲氧基-3H-萘并 [2.1-b] 吡喃收率。如果 7-羟基产物被三氟甲磺酸酐捕获，则所得的三氟甲磺酸芳基酯可用于获得带有 C-7 碳取代基的 3H-萘并 [2.1-b] 吡喃。7-羟基产物可以被氧化成稳定的3H-萘并[2,1-b]吡喃-7,10-二酮。色烯基卡宾配合物与 1,6-双（三异丙基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔反应生成 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[de]色烯，这是一种以前从未见过的产品类型在 Fischer 卡宾配合物与炔烃的反应中。为该过程提出了一种机制，涉及从