Nα-[4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyloxycarbonyl]-Nω-(toluene-4-sulfonyl)-L-arginine | 96971-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Nα-[4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyloxycarbonyl]-Nω-(toluene-4-sulfonyl)-L-arginine
• 英文别名: N^α-[4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyloxycarbonyl]-N^ω-(toluene-4-sulfonyl)-L-arginine；N^α-[4-(4-Methoxy-phenylazo)-benzyloxycarbonyl]-N^ω-(toluol-4-sulfonyl)-L-arginin
• CAS: 96971-43-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₆O₇S
• 分子量: 596.664
• InChiKey: VHJHQQKXOMAGSM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  191.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-精氨酸 生成 Nα-[4-(4-methoxy-phenylazo)-benzyloxycarbonyl]-Nω-(toluene-4-sulfonyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  五肽L-组氨酰-L-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酸-甘氨酸的新合成及其促黑素细胞活性

  摘要：

  Hofmann 等人最近描述了一种沿经典路线合成的五肽 H.His-Phe-Arg-Try-Gly.OH。1。这种肽的氨基酸序列出现在促肾上腺皮质激素 (ACTH) 和促黑素细胞 (MSH) 激素中，这给化学合成带来了许多相当大的困难，主要是由于色氨酸、精氨酸和组氨酸的存在。在这篇通讯中，我们希望以一种逐步的方式报告这种五肽的合成，从 C 端开始，带有 p-(p'-甲氧基-苯基偶氮)-苄氧基羰基 (MZ 基团)，由我们之一描述，用作氨基保护剂。此外，还引入了对甲苯磺酰基（tosyl）基团来保护精氨酸的胍基，因为该保护基团抵抗催化加氢并且很容易被液氨中的钠除去。当在垂体切除的青蛙或体外青蛙皮肤上检测该肽时，发现它具有刺激黑素细胞的活性。

  DOI：

  10.1038/1821669a0