4-羟基-3-甲氧基苯基甲酸酯 | 67431-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苯基甲酸酯
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxyphenyl formate
• 英文别名: (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) formate
• CAS: 67431-17-8
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: NFFCPYMNLCXMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  285.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯基甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲氧基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢和催化二氧化硒对 β-芳基取代的不饱和羰基化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  摘要 使用 30% H2O2 和催化 SeO2 的简单且廉价的氧化过程允许转化 2-芳亚烷基环烷酮和羟基或烷氧基苯甲醛，分别以高产率得到烯内酯和芳基甲酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397919508015893
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 三氯化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Isopropyl Aryl Ethers by Aluminum Trichloride^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808526

文献信息

• Synthesis of (±)-likonide B (smenochromene D) using a regioselective Claisen rearrangement, separation of the enantiomers and stereochemical assignment
  作者：Marjorie Bruder、Stephen J. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b901358j

  日期：——

  A synthesis of the unusual ansa-bridged farnesyl hydroquinone derivative likonide B in racemic form is described. The natural product, also known as smenochromene D, was obtained from geranylacetone by a route in which the key steps are a regioselective microwave-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to deliver the chromene ring, and macrocyclization via an intramolecular Mitsunobu

  描述了外消旋形式的不寻常的ansa-桥连的法呢基对苯二酚衍生物柠檬苦素B的合成。天然产物，也称为smenochromene D，得自香叶基丙酮通过其中关键步骤是芳基炔丙基醚的区域选择性微波介导的克莱森重排以递送色烯环的途径，以及通过分子内的Mitsunobu反应进行大环化。随后在手性固定相上进行HPLC，得到纯净的（+）-和（-）-对映体，通过CD光谱法进行了研究，从而为两种天然产物（-）-smenochromene D和（ +）-利康奈德B.
• Improved oxidation procedure with aromatic peroxyacids
  作者：F. Camps、J. Coll、A. Messeguer、M.A. Pericàs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91338-3

  日期：1981.1

  The application of the -Chloroperbenzoic acid-potassium fluoride system in the Baeyer-Villiger oxidation of aromatic aldehydes and in the epoxidation of olefins has been studied.

  研究了-氯过苯甲酸-氟化钾体系在芳族醛的拜尔-维利格氧化和烯烃环氧化中的应用。
• Concise Synthesis of (±)-Smenochromene D (= Likonide B)<sub />
  作者：Dirk Trauner、Brooke S. Olson

  DOI：10.1055/s-2005-863713

  日期：——

  The total synthesis of smenochromene D, an unusual ansa-terpenoid is described. The synthesis features an unprecedented macrocyclization proceeding through a biomimetic electrocyclization. The enantiomeric relationship between smenochromene D and likonide B is established.

  描述了一种不寻常的 Ansa-萜类化合物 smenochromene D 的全合成。该合成具有通过仿生电环化进行的前所未有的大环化。建立了 smenochromene D 和 likonide B 之间的对映异构关系。
• Synthesis of Methoxyfumimycin with 1,2-Addition to Ketimines
  作者：Patrick J. Gross、Caroline E. Hartmann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo902026s

  日期：2010.1.1

  The synthesis of (±)-methoxyfumimycin, a potential new bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor, is reported. To generate the stereogenic fully substituted carbon, the key step is a 1,2-addition of a methyl Grignard reagent to a ketimine. The overall synthetic strategy involves a Dakin oxidation of a vanillin derivative, Friedel−Crafts acylation, Claisen rearrangement, lactonization, and rhodium-catalyzed

  据报道，（±）-甲氧基泛霉素是一种潜在的新型细菌肽去甲酰基酶（PDF）抑制剂的合成。为了产生立体生成的完全取代的碳，关键步骤是将甲基格氏试剂1,2-添加到酮亚胺上。总体合成策略涉及香兰素衍生物的Dakin氧化，Friedel-Crafts酰化，克莱森重排，内酯化和铑催化的烯烃异构化。
• Total synthesis of smenochromene B through ring contraction
  作者：Carla P. Rosa、Michael A. Kienzler、Brooke S. Olson、Guangxin Liang、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.069

  日期：2007.7

  A total synthesis of racemic smenochromene B has been achieved. The synthesis proceeds through an unusual rearrangement of smenochromene D with concomitant ring contraction and double bond isomerization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.