1-phenyl-3,4-dihydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine | 27035-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dihydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine；1-Phenyl-3,4-dihydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridin；1-Phenyl-3,4-dihydro-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 27035-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: INTHBKVAAMRQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,4-dihydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶和[1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡啶的一些衍生物

  摘要：

  1,6-二取代的3,4-二氢[1]苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物（I）是通过Bischler-Napieralski环化适当的2-（-）的N-乙酰基或N-苯甲酰基衍生物制备的5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺。尝试制备3,4-二氢-1-（3,4-二甲氧基苄基）[1]苯并噻吩并[2,3- c通过类似的方法，通过吡啶和其6-氯类似物，分别得到1-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）衍生物。用硼氢化钠将3,4-二氢衍生物（I）还原为相应的1,2,3,4-四氢衍生物（II），并用钯制木炭将其脱氢为完全芳族化合物（III）。也可以通过适当的2-（5-取代的3-苯并[ b ]噻吩基）乙胺与乙醛或苯甲醛的Pictet-Spengler反应制备四氢化合物（II）。

  DOI：

  10.1039/j39700001013
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 在 sodium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 、 xylene 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-phenyl-3,4-dihydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Analogs of β-Carbolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a047

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. X. Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities for Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno(3,2-c)pyridines and Related Compounds.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsuchi KUNO、Kiyotaka KATSUYA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.778

  日期：——

  1-thienyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related compounds, in which the benzene rings of (+)-1 (FR115427) were replaced with heteroaromatic rings such as thiophene, furan, benzothiophene and indole, were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against i.c.v. N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-4-methyl-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。
• Bremner, John B.; Browne, Elaine J.; Davies, Peter E., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 6, p. 1335 - 1343
  作者：Bremner, John B.、Browne, Elaine J.、Davies, Peter E.

  DOI：——

  日期：——
• Bremner, John B.; Browne, Elaine J.; Engelhardt, Lutz M., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 12, p. 1815 - 1826
  作者：Bremner, John B.、Browne, Elaine J.、Engelhardt, Lutz M.、Greenwood, Catherine S.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——