3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 42436-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 42436-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QKPPVFIRYLIMQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  481.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 、 4-acetamido-2-methoxybenzaldehyde 在 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的5-芳基-5,6-二氢喹啉[2,1-b]喹唑啉-12-ones合成中的周环反应

  摘要：

  新型四环5-芳基-5,6-二氢喹啉代[2,1-b]喹唑啉-12-基团带有苯并-15-冠-5醚和二甲氧基苯基部分，是通过一锅级联合成制备的，该合成涉及热允许的环周转变。 （E）-2-（2-甲氧基苯乙烯基）喹唑啉酮。找到了六电子环化的伪循环过渡态，并通过RHF / 3-21G和6-311G *计算方法估算了激活势垒。通过X射线测定N- [4-（2,3-二甲氧基-12-氧代-5,6-二氢喹啉代[2,1-b]喹唑啉-5-基）-3-甲氧基苯基]乙酰胺的晶体结构衍射分析。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯乙烯基喹唑啉酮连接的苯并冠醚的合成，光化学和发光性能

  摘要：

  使用紫外可见吸收和NMR光谱研究了溶液中（E） -2-（2-羟基苯乙烯基）喹唑啉酮连接的苯并[15（18）]皇冠-5（6）醚的光诱导转化。发现这些冠醚在520和650 nm处具有双重发射，与质子转移互变异构体发射（ESIPT发光）有关，这是非伪环发色体系中激发态质子转移反应的罕见情况。还确定，有机碱会影响这些化合物在550-650 nm波长范围内的溶液的发光强度。对冠状醚及其在晶体中的配合物的分子结构进行了X射线晶体学分析。可逆光/热E - Z的事实这些大杂环化合物在DMF和Et 3 N中的异构化已得到证实。已经证明了通过改变培养基的pH来控制喹唑啉酮2-（羟苯基）乙烯基衍生物的光化学异构化速率的机会。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.10.006

文献信息

• Abu-Shady; Michael; Abbas, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 3, p. 313 - 336
  作者：Abu-Shady、Michael、Abbas、Abu-Youssef

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, photochemical and luminescent properties of ortho-hydroxystyrylquinazolinone-linked benzocrown ethers
  作者：Irina G. Ovchinnikova、Grigory A. Kim、Eugene G. Matochkina、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin、Igor S. Kovalev、Emilia V. Nosova、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.10.006

  日期：2018.1

  wavelength range. An X-ray crystallography analysis of molecular structures of crown ethers and their complexes in crystals has been carried out. The fact of reversible photo/thermal E-Z isomerization in DMF and Et3N for these macroheterocyclic compounds has been confirmed. An opportunity to control the photochemical isomerization rate of quinazolinone 2-(hydroxyphenyl)ethenyl derivatives by changing pH of

  使用紫外可见吸收和NMR光谱研究了溶液中（E） -2-（2-羟基苯乙烯基）喹唑啉酮连接的苯并[15（18）]皇冠-5（6）醚的光诱导转化。发现这些冠醚在520和650 nm处具有双重发射，与质子转移互变异构体发射（ESIPT发光）有关，这是非伪环发色体系中激发态质子转移反应的罕见情况。还确定，有机碱会影响这些化合物在550-650 nm波长范围内的溶液的发光强度。对冠状醚及其在晶体中的配合物的分子结构进行了X射线晶体学分析。可逆光/热E - Z的事实这些大杂环化合物在DMF和Et 3 N中的异构化已得到证实。已经证明了通过改变培养基的pH来控制喹唑啉酮2-（羟苯基）乙烯基衍生物的光化学异构化速率的机会。
• Pericyclic reactions in the synthesis of new 5-aryl-5,6-dihydroquinolino[2,1-b]quinazolin-12-ones
  作者：Irina G. Ovchinnikova、Grigory A. Kim、Eugeniya G. Matochkina、Mikhail I. Kodess、Emiliya V. Nosova、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.004

  日期：2019.3

  Novel tetracyclic 5-aryl-5,6-dihydroquinolino[2,1-b]quinazolin-12-ones bearing benzo-15-crown-5 ether and dimethoxyphenyl moieties were prepared by one-pot cascade synthesis involving the thermally allowed pericyclic transformations of (E)-2-(2-methoxystyryl)quinazolinones. The pseudocyclic transition state of six-electron electrocyclization has been located and the activation barrier has been estimated

  新型四环5-芳基-5,6-二氢喹啉代[2,1-b]喹唑啉-12-基团带有苯并-15-冠-5醚和二甲氧基苯基部分，是通过一锅级联合成制备的，该合成涉及热允许的环周转变。 （E）-2-（2-甲氧基苯乙烯基）喹唑啉酮。找到了六电子环化的伪循环过渡态，并通过RHF / 3-21G和6-311G *计算方法估算了激活势垒。通过X射线测定N- [4-（2,3-二甲氧基-12-氧代-5,6-二氢喹啉代[2,1-b]喹唑啉-5-基）-3-甲氧基苯基]乙酰胺的晶体结构衍射分析。