1,1,3,3-tetramethyl-butylisonitril | 32905-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-butylisonitril
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethylbutyl isocyanide；t-octylisocyanide；Walborsky’s reagent；2.2.4.4-Tetramethylpentansaeure-nitril；2,2,4,4-tetramethyl-valeronitrile；2,2,4,4-Tetramethylpentannitril；2,4,4-Trimethyl-2-cyanopentan；2,2,4,4-Tetramethylpentanenitrile
• CAS: 32905-77-4
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: UEDKSMIHDDPTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-butylisonitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2.2.4.4-Tetramethyl-pentylamin
  参考文献：
  名称：

  Lespagnol,A. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 208 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基戊酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-butylisonitril
  参考文献：
  名称：

  Lespagnol,A. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 208 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙炔 、 (triethylgermyl)tributylstannane 在 palladium diacetate 1,1,3,3-tetramethyl-butylisonitril 作用下， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Methods for Forming Protected Organoboronic Acids

  摘要：

  描述了形成受保护硼酸的方法，以一种简单、可扩展和具有成本效益的方式提供各种建筑模块，例如包含复杂和/或药用重要结构的建筑模块，并/或提供简单或复杂的受保护有机硼酸建筑模块。第一种方法包括将亚胺二羧酸与有机硼酸盐反应。第二种方法包括将N-取代吗啉二酮与有机硼酸反应。

  公开号：

  US20110201806A1

文献信息

• 6-AMINO-2-SUBSTITUTED-5-VINYLSILYLPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS AND 4-AMINO-6-SUBSTITUTED-3-VINYLSILYLPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS AS HERBICIDES
  申请人：Eckelbarger Joseph D.

  公开号：US20120190549A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  6-Amino-2-substituted-5-vinylsilylpyrimidine-4-carboxylates and 4-amino-6-substituted-3-vinylsilylpyridine-picolinates and their amine and acid derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control

  6-氨基-2-取代-5-乙烯基硅基嘧啶-4-羧酸酯和4-氨基-6-取代-3-乙烯基硅基吡啶-哌啶酸酯及其胺和酸衍生物是有效的除草剂，展示了广泛的杂草控制谱。
• Pd-Catalyzed intermolecular C–H bond arylation reactions: effect of bulkiness of carboxylate ligands
  作者：Yutaka Tanji、Ryo Hamaguchi、Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1039/d0cc01129k

  日期：——

  A bulky carboxylic acid bearing one 1-adamantylmethyl and two methyl substituents at the α-position is demonstrated to work as an efficient carboxylate ligand source in Pd-catalyzed intermolecular C(sp²)–H bond arylation reactions.

  一个体积庞大的羧酸，在α位上带有一个1-金刚烷甲基和两个甲基取代基，被证明可以作为Pd催化的分子间C(sp2)-H键芳基化反应中高效的羧酸配体来源。
• Substituted Azaspiro(4.5)Decane Derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20160016903A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention relates to substituted spirocyclic cyclohexane derivatives which have an affinity for the μ opioid receptor and the ORL1 receptor, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  这项发明涉及对取代的螺环烷环己烷衍生物，其具有对μ阿片受体和ORL1受体的亲和力，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和利用这些化合物制备药物的用途。
• Discovery, Structure–Activity Relationship, and Binding Mode of an Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Series of Autotaxin Inhibitors
  作者：Agnès Joncour、Nicolas Desroy、Christopher Housseman、Xavier Bock、Natacha Bienvenu、Laëtitia Cherel、Virginie Labeguere、Christophe Peixoto、Denis Annoot、Luce Lepissier、Jörg Heiermann、Willem Jan Hengeveld、Gregor Pilzak、Alain Monjardet、Emanuelle Wakselman、Veronique Roncoroni、Sandrine Le Tallec、René Galien、Christelle David、Nele Vandervoort、Thierry Christophe、Katja Conrath、Mia Jans、Alexandre Wohlkonig、Sameh Soror、Jan Steyaert、Robert Touitou、Damien Fleury、Lionel Vercheval、Patrick Mollat、Nicolas Triballeau、Ellen van der Aar、Reginald Brys、Bertrand Heckmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00647

  日期：2017.9.14

  An imidazo[1,2-a]pyridine series of ATX inhibitors was identified out of a high-throughput screening (HTS). A cocrystal structure with one of these compounds and ATX revealed a novel binding mode with occupancy of the hydrophobic pocket and channel of ATX but no interaction with zinc ions of the catalytic site. Exploration of the structure–activity relationship led to compounds displaying high activity

  Autotaxin（ATX）是一种分泌的酶，在血液中通过溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解在溶血磷脂酸（LPA）的生产中起主要作用。ATX-LPA信号转导引起了药物开发行业的高度关注，因为它已涉及多种疾病，包括癌症，纤维化疾病和炎症等。咪唑[1,2- a从高通量筛选（HTS）中鉴定出ATX抑制剂的]吡啶系列。这些化合物之一与ATX的共晶结构揭示了一种新型的结合模式，占据了ATX的疏水口袋和通道，但与催化位点的锌离子没有相互作用。对结构-活性关系的探索导致化合物在生化和血浆分析中显示出高活性，例如化合物40。口服给予大鼠后，化合物40还能够降低血浆LPA水平。
• The Acid-catalyzed Reaction of Isocyanide with Oxetane
  作者：Takeo Saegusa、Naotake Taka-ishi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.44.2473

  日期：1971.9

  The reaction of isocyanide with oxetane in the presence of BF3·OEt2 was studied; in this reaction a 1:1 cyclic adduct, 2-iminotetrahydrofuran, was formed. From 2-methyloxetane, 2-imino-5-methyltetrahydrofuran was exclusively formed. These findings suggest an SN2 mechanism for the cleavage of the oxetane ring. Oxetanes with electron-withdrawing substituents gave γ-alkoxybutyronitrile as the main product

  研究了BF3·OEt2存在下异氰化物与氧杂环丁烷的反应；在该反应中，形成了 1:1 环状加合物，2-亚氨基四氢呋喃。从 2-甲基氧杂环丁烷，仅形成 2-亚氨基-5-甲基四氢呋喃。这些发现表明了氧杂环丁烷环断裂的 SN2 机制。具有吸电子取代基的氧杂环丁烷以 γ-烷氧基丁腈为主要产物，以及 2-亚氨基四氢呋喃。提出了涉及亚胺酰基阳离子的反应方案来解释环状和线性产物的形成。