1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylurea | 1309388-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylurea
• CAS: 1309388-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: MFXGJWNHHOVCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylurea 在 六氟磷酸银 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844

文献信息

• Facile Electrochemical Intramolecular Amination of Urea-Tethered Terminal Alkenes for the Synthesis of Cyclic Ureas
  作者：Nisar Ahmed、Saira Khatoon

  DOI：10.1002/open.201800064

  日期：2018.8

  Facile intramolecular amination of unactivated alkenes has been achieved by using electricity as a catalyst that helps to generate an intermediate and accelerates formation of cyclic ureas in high yields. Using this method, no metal catalysts were used. During electrolysis, a nitrogen radical was formed at the urea substrate that cyclised with the alkene and generated a terminal carbon radical which

  通过使用电作为催化剂，可以轻松地进行未活化烯烃的分子内胺化反应，该催化剂有助于以高收率生成中间体并加速环状脲的形成。使用这种方法，不使用金属催化剂。电解过程中，在尿素底物上形成一个氮自由基，该氮自由基与烯烃环化，并生成末端碳自由基，该碳自由基进一步与2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基（TEMPO）形成键。这种电解方法不仅可以生成环状脲，还可以官能化末端未活化的烯烃。考虑到该方法避免了毒性或复杂的金属配体问题，因此可以被认为是环保的，因此有可能在绿色化学中使用。