tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(R)-4-(benzyl-methyl-amino)-1-methyl-butyl]-3,7-bis-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 241161-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(R)-4-(benzyl-methyl-amino)-1-methyl-butyl]-3,7-bis-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-[benzyl(methyl)amino]pentan-2-yl]-10,13-dimethyl-7,12-bis[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxy]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 241161-89-7
• 化学式: C₅₃H₈₄N₄O₁₂
• 分子量: 969.27
• InChiKey: ZNWXGSOTROVNJQ-OMYIIDDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(R)-4-(benzyl-methyl-amino)-1-methyl-butyl]-3,7-bis-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC STEROID ANTIMICROBIAL DIAGNOSTIC, DETECTION, SCREENING AND IMAGING METHODS
  [FR] PROCÉDÉS DE DIAGNOSTIC, DE DÉTECTION, DE TRI ET D'IMAGERIE DE STÉROÏDES CATIONIQUES ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明涉及诊断、检测、筛查和成像方法。在各种实施方式中，诊断、检测、筛查和成像的方法包括向患有感染或有感染风险的受试者施用阳离子类固醇抗菌药物或CSA，以有效诊断或检测受试者体内的感染或过度增殖疾病（例如肿瘤、癌症或新生物）。在一个特定方面，一种可检测的CSA，即用99mTc标记的CSA-13，被用于检测感染的存在。

  公开号：

  WO2010036427A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(R)-4-(benzyl-methyl-amino)-1-methyl-butyl]-3,7-bis-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC STEROID ANTIMICROBIAL DIAGNOSTIC, DETECTION, SCREENING AND IMAGING METHODS
  [FR] PROCÉDÉS DE DIAGNOSTIC, DE DÉTECTION, DE TRI ET D'IMAGERIE DE STÉROÏDES CATIONIQUES ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明涉及诊断、检测、筛查和成像方法。在各种实施方式中，诊断、检测、筛查和成像的方法包括向患有感染或有感染风险的受试者施用阳离子类固醇抗菌药物或CSA，以有效诊断或检测受试者体内的感染或过度增殖疾病（例如肿瘤、癌症或新生物）。在一个特定方面，一种可检测的CSA，即用99mTc标记的CSA-13，被用于检测感染的存在。

  公开号：

  WO2010036427A1

文献信息

• Cationic Steroid Antimicrobial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070190067A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides methods for decreasing or inhibiting human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  这项发明提供了用于在体外、体外或体内减少或抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）、在体外、体外或体内与人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）相关的症状或病理、或在体外、体外或体内人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固体抗菌剂或CSA）治疗受试者。
• Cationic Steroid Microbial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070191322A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods for decreasing or inhibiting influenza virus infection or pathogenesis of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  该发明涉及减少或抑制体外、体内或体外细胞的流感病毒感染或发病机制，体外、体内或体外与流感感染或发病机制相关的症状或病理学，或体外、体内或体外流感感染或发病机制的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固醇抗微生物药物或CSA）治疗受试者。
• Steroid derived antibiotics
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US06350738B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A series of novel steroid derivatives are described. The steroid derivatives are antibacterial agents. The steroid derivatives also act to sensitize bacteria to other antibiotics including erythromycin and novobiocin.

  一系列新型类固醇衍生物被描述。这些类固醇衍生物是抗菌剂。这些类固醇衍生物还能增加细菌对其他抗生素的敏感性，包括红霉素和新霉素。
• Preparation of amino acid-appended cholic acid derivatives as sensitizers of Gram-negative bacteria
  作者：Atiq-ur-Rehman、Chunhong Li、Loren P. Budge、Sarah E. Street、Paul B. Savage

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00075-1

  日期：1999.3

  Attachment of amino acids to cholic acid derivatives yielded compounds that sensitize Gram-negative bacteria to hydrophobic antibiotics. Incorporation of three amino acid onto a cholic acid derivative via ester bonds was only achieved with non-α-branched amino acids. Three non-α-branched or three α-branched amino acids were coupled to the steroid backbone via amide bonds.

  氨基酸与胆酸衍生物的连接产生了使革兰氏阴性细菌对疏水性抗生素敏感的化合物。仅通过非α-支链氨基酸，可实现通过酯键将三个氨基酸结合到胆酸衍生物上。通过酰胺键将三个非α-支链或三个α-支链氨基酸偶联至类固醇主链。