(1R,3R)-3-(azidomethyl)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene | 1234514-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,3R)-3-(azidomethyl)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• CAS: 1234514-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: ORQZSYNJJCFFGC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔 、 (1R,3R)-3-(azidomethyl)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到4-propyl-1-(((1R,3R)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”合成纳那霉素抗生素的三唑类似物

  摘要：

  使用萘叠氮化物的“咔哒”偶极环加成法与各种炔烃，然后氧化成所需的吡喃萘甲醌，制备了纳那霉素家族的一系列三唑类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.048
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3R)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(1R,3R)-3-(azidomethyl)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”合成纳那霉素抗生素的三唑类似物

  摘要：

  使用萘叠氮化物的“咔哒”偶极环加成法与各种炔烃，然后氧化成所需的吡喃萘甲醌，制备了纳那霉素家族的一系列三唑类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.048

文献信息

• POLYMER PLASTICIZING AGENTS THAT PRODUCE POLYMERS THAT DO NOT RELEASE ENDOCRINE DISRUPTING COMPOUNDS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150299343A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Disclosed are novel phthalate compounds and a simple and economical route to covalently attach a phthalate ester mimic to PVC is described, allowing plasticization of PVC without the danger of Endocrine Disruption Chemicals leaching from the polymer matrix. An azide-alkyne Husigen cycloaddition (in the absences of copper catalyst) using dialkyl acetylenedicarboxylates allows this cycloaddition to occur under very mild thermal conditions.
• Synthesis of triazole analogues of the nanaomycin antibiotics using ‘click chemistry’
  作者：Kris Rathwell、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.048

  日期：2010.6

  A series of triazole analogues of the nanaomycin family of antibiotics have been prepared using a ‘click’ dipolar cycloaddition of a naphthalene azide to various alkynes, followed by oxidation to the desired pyranonaphthoquinones.

  使用萘叠氮化物的“咔哒”偶极环加成法与各种炔烃，然后氧化成所需的吡喃萘甲醌，制备了纳那霉素家族的一系列三唑类似物。