methyl 2-diazo-2-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)acetate | 1417220-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-2-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-diazo-2-[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]acetate
• CAS: 1417220-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: PHUKBTKCYZCWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)acetate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 d(T₄) 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  DNA和RNA的结构选择性催化烷基化

  摘要：

  NUC“时间：多种核酸可与通过N从在含水缓冲液重氮化合物生成铑卡宾被催化烷基化 ħ插入处理（参见方案; MES = 2-（Ñ吗啉代）乙磺酸）。该方法专门针对未配对的碱基，例如单链，转折区域和突出端中存在的碱基，而双链序列则保持不变。

  DOI：

  10.1002/anie.201205201
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl 2-diazo-2-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  DNA和RNA的结构选择性催化烷基化

  摘要：

  NUC“时间：多种核酸可与通过N从在含水缓冲液重氮化合物生成铑卡宾被催化烷基化 ħ插入处理（参见方案; MES = 2-（Ñ吗啉代）乙磺酸）。该方法专门针对未配对的碱基，例如单链，转折区域和突出端中存在的碱基，而双链序列则保持不变。

  DOI：

  10.1002/anie.201205201

文献信息

• Cu(i)-catalysed N–H insertion in water: a new tool for chemical biology
  作者：Kiril Tishinov、Na Fei、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c3sc51363g

  日期：——

  We demonstrate for the first time that Cu(I)-catalysis can deliver N–H insertion (NHI) with α-diazocarbonyl compounds in aqueous media. Despite being carried out in water only trace amounts of O–H insertion are seen, indicating the catalyst's overwhelming preference for NHI. Our optimized conditions for NHI converged with those used for the Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) for bioconjugation, spurring us to develop an auto-tandem catalytic process where both catalytic cycles operate simultaneously in one-pot. We explore the scope of the method with both small molecule and complex DNA and RNA substrates.

  我们首次展示了Cu(I)催化能够在水相中实现与α-二氮碳基化合物的氮-氢插入（NHI）。尽管实验在水中进行，但仅观察到微量的氧-氢插入，表明催化剂对NHI的压倒性偏好。我们优化的NHI反应条件与用于Cu催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）用于生物偶联的条件相吻合，这促使我们开发了一种自催化串联过程，其中两个催化循环在一个反应瓶中同时进行。我们探讨了该方法在小分子和复杂DNA及RNA底物上的适用性。
• Catalytic carbene transfer allows the direct customization of cyclic purine dinucleotides
  作者：Na Fei、Daniel Häussinger、Seraina Blümli、Benoît-Joseph Laventie、Lorenzo D. Bizzini、Kaspar Zimmermann、Urs Jenal、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c4cc01919a

  日期：——

  We describe a simple method for the direct modification of nucleobases in cyclic purine dinucleotides, important signalling molecules in both prokaryotes and eukaryotes. The method tolerates all members of the cyclic dinucleotide family and could be used to modulate their function or introduce useful side-chains such as fluorophores and photo-crosslinking groups.

  我们描述了一种直接修饰环状嘌呤二核苷酸核碱基的简单方法，环状嘌呤二核苷酸是原核生物和真核生物中的重要信号分子。该方法可容忍环状二核苷酸家族的所有成员，可用于调节其功能或引入有用的侧链，如荧光团和光交联基团。
• Methods for catalytic alkylation of nucleic acids
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP2689847A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to methods and kits for catalytic alkylation of nucleic acids, and more particularly to methods and kits for selectively modifying nucleic acids by a rhodium catalyst and a substrate in a biological or an artificial composition.

  本发明涉及核酸催化烷基化的方法和试剂盒，更具体地说，涉及铑催化剂和底物在生物或人工组合物中选择性修饰核酸的方法和试剂盒。
• [EN] METHODS FOR CATALYTIC ALKYLATION OF NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR L'ALKYLATION CATALYTIQUE D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2014016202A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to catalysts, methods and kits for catalytic alkylation of nucleic acids, and more particularly to catalysts (X), methods and kits for selectively modifying nucleic acids in a biological or an artificial composition, wherein X is rhodium, copper, nickel, iron, or silver.