2-[乙氧基(苯基)磷酰基]乙腈 | 64268-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[乙氧基(苯基)磷酰基]乙腈
• 英文名称: (Cyanomethyl)phenylphosphinsaeure-ethylester
• 英文别名: cyanomethylphenylphosphonic acid ethyl ester；ethyl cyanomethylphenylphosphinate；Ethyl (cyanomethyl)phenylphosphinate；2-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]acetonitrile
• CAS: 64268-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₂NO₂P
• 分子量: 209.185
• InChiKey: FIUDVFGKPIDBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[乙氧基(苯基)磷酰基]乙腈 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.25h， 生成 <5-Amino-1-(tert-butyl)-3-(2-hydroxyethoxy)-1H-pyrazol-4-yl>(phenyl)phosphinsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  [（1,3-Dioxolan-2-yliden）methyl]膦酸盐和次膦酸盐als（einfache）合成异环酮中的合成†

  摘要：

  [（1,3-二氧杂戊-2-亚基）甲基]膦酸酯和-次膦酸酯在杂环合成中作为[简单]合成子

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750109

文献信息

• Reactions of phosphoryl- and thiophosphorylacetonitriles with poly(bromomethyl)arenes containing closely-spaced bromomethyl groups. New types of phosphorus-substituted fused systems
  作者：I. L. Odinets、O. I. Artyushin、G. V. Bodrin、M. P. Passechnik、K. A. Lyssenko、I. V. Fedyanin、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-005-0317-1

  日期：2005.3

  closely-spaced bromomethyl groups under conditions of phase-transfer catalysis occur as cycloalkylation to form new types of fused systems, in which aromatic rings are annelated with a five-, six-, or seven-membered ring containing the exocyclic phosphorus containing and cyano substituents. The reaction pathway is independent of the reagent ratio. Under the same conditions, the reaction with 1,3,5-tris(bromomethyl)-2

  在相转移催化条件下，磷酰基和硫代磷酰基乙腈与含有紧密间隔的溴甲基的聚（溴甲基）芳烃的反应以环烷基化的形式发生，形成新型稠合系统，其中芳环与五、六- ，或含有环外含磷和氰基取代基的七元环。反应途径与试剂比例无关。在相同条件下，与 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-的反应三甲苯在起始底物的所有亲电子基团上提供单烷基化产物。在所得化合物中，磷原子上的烷氧基很容易通过相应的甲硅烷基醚转化为羟基，得到相应的磷酸，而氰基是化学惰性的。
• Diastereoselective cycloalkylation of phosphoryl and thiophosphoryl acetonitriles by α,ψ-dihalogenalkanes under phase transfer catalysis conditions
  作者：I. L. Odinets、N. M. Vinogradova、K. A. Lyssenko、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova、G-V. Röschenthaler

  DOI：10.1002/hc.20186

  日期：——

  Cycloalkylation of phosphoryl and thiophosphoryl acetonitriles 2 by α,ψ-dihalogenalkanes was found to proceed diastereoselectively under phase transfer catalytic conditions yielding 1-(phosphoryl)-2-methyl-cycloalkane carbonitriles as trans-isomers with identical configuration of asymmetric cyclic carbon atoms (RC* RC*). In the case of additional asymmetric phosphorus atom in the starting substrate

  发现 α,ψ-二卤代烷烃对磷酰基和硫代磷酰基乙腈 2 的环烷基化在相转移催化条件下非对映选择性地进行，产生 1-（磷酰基）-2-甲基-环烷烃腈作为反式异构体，具有相同的不对称环碳原子构型（RC * RC*）。在起始底物中额外的不对称磷原子的情况下，反式异构体形成为磷原子构型不同的非对映异构体的混合物（SP* RC* RC* 和 RP* RC* RC*）。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:13–21, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20186
• Krug, Harald G.; Neidlein, Richard; Krieger, Claus, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2695 - 2708
  作者：Krug, Harald G.、Neidlein, Richard、Krieger, Claus、Kramer, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Selective monoalkylation of phosphorus-substituted CH acids with (bromomethyl)- and 1,4-bis(bromomethyl)benzenes
  作者：I. L. Odinets、O. I. Artyushin、S. V. Lenevich、G. V. Bodrin、K. A. Lyssenko、I. V. Fedyanin、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024852.47670.5d

  日期：2004.1

  C-Alkylation of phosphorus-substituted CH acids with various substituted (bromomethyl)arenes under phase transfer catalysis conditions (K2CO3/MeCN) proceeds with high selectivity (75-100%) as monoalkylation.
• Phosphorus-substituted carbothioamides
  作者：V. A. Kozlov、I. L. Odinets、K. A. Lyssenko、S. G. Churusova、S. V. Yarovenko、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037865.24497.d8

  日期：2004.4

  A facile procedure was developed for the synthesis of phosphorus-substituted carbothioamides by the reaction of the corresponding nitriles with O,O-diisopropyl dithiophosphate in the presence of methanol. The structural features and hydrogen bonding in crystals of structurally different P-thioamides are discussed.