2-(1-Methyl-3-phenylpropoxy)tetrahydropyran | 180295-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1-Methyl-3-phenylpropoxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(4-Phenylbutan-2-yloxy)oxane
• CAS: 180295-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: HXFDSHBCJGMNPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-3-phenylpropoxy)tetrahydropyran 在 水合氯醛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  水合氯醛作为水载体，有效脱除有机溶剂中的缩醛、二硫缩醛和四氢吡喃醚

  摘要：

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.876652
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-苯基-2-丁醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以19%的产率得到2-(1-Methyl-3-phenylpropoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  分子筛5A作为酸性试剂的发现与应用

  摘要：

  描述了分子筛（MS）5A作为酸性试剂的首次使用。我们观察到了2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇的脱水反应过程中的酸性。酸度足以将乙氧基乙基和甲氧基异丙基保护基引入醇中。另外，MS 5A的使用改善了分子内原酸酯交换步骤中1,2,4-原乙酰基-α - d-吡喃葡萄糖的合成。在合成的另一步骤中，还应用了MS 4A来证明MS的操作简化了总体操作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.113

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Tsutomu Watahiki、Hisashi Kikumoto、Masaya Matsuzaki、Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.367

  日期：2002.2

  Reaction of alcohols with dihydropyran in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 provides efficiently the corresponding tetrahydropyranyl ethers. After the reaction, the catalyst can be recovered quantitatively from the aqueous media and reused without loss of the activity.

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。
• DIRECT CONVERSION OF SILYL ETHERS OR TETRAHYDROPYRANYL ETHERS INTO THE CORRESPONDING DIPHENYLMETHYL ETHERS
  作者：Takeshi Suzuki、Kumiko Kobayashi、Kojiro Noda、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1081/scc-100105322

  日期：2001.1

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding diphenylmethyl (DPM) ethers can be easily performed by the reaction with diphenylmethyl formate in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. By the additional use of triethylsilane, tetrahydropyranyl ethers can be also converted into the corresponding DPM ethers.

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，通过与甲酸二苯甲酯反应，可以很容易地将醇甲硅烷基醚直接转化为相应的二苯甲基 (DPM) 醚。通过额外使用三乙基硅烷，四氢吡喃基醚也可以转化为相应的 DPM 醚。
• A Novel and Chemoselective Transformation of Alcohol Silyl Ethers into the Corresponding Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1055/s-2001-12343

  日期：——

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers can be easily performed by reaction with THP acetate under the influence of a catalytic amount of tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TBSOTf). Aliphatic TBS ether can be selectively transformed into the corresponding THP ether in the presence of phenolic TBS ether.

  在一定量的三氟甲磺酸叔丁基二甲基硅烷（TBSOTf）催化剂的作用下，通过与乙酸四氢吡喃酯（THP）反应，可以很容易地将醇硅醚直接转化为相应的四氢吡喃（THP）醚。脂肪族 TBS 醚可在酚类 TBS 醚的存在下选择性地转化为相应的 THP 醚。
• A Highly Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl THP Ethers into the Corresponding Alkyl Benzyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1999-3564

  日期：1999.9
• A MILD AND FEASIBLE DEPROTECTION OF ALCOHOL TETRAHYDROPYRANYL OR METHOXYMETHYL ETHERS CATALYZED BY Sc(OTf)₃
  作者：Takeshi Oriyama、Tsutomu Watahiki、Yoshinobu Kobayashi、Hiroyuki Hirano、Takeshi Suzuki

  DOI：10.1081/scc-100104830

  日期：2001.1

  Tetrahydropyranyl or methoxymethyl ethers can be easily deprotected by treatment of-a catalytic amount of scandium trifluoromethanesulfonate along with methanol or 1,3-propanediol, respectively, to afford the corresponding parent alcohols in high to excellent yields.