2,6-bis[(R)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthyl-2-oxymethyl]-4b,8b,12b,12d-tetramethyl-4b,8b,12b,12d-tetrahydrodibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis[(R)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthyl-2-oxymethyl]-4b,8b,12b,12d-tetramethyl-4b,8b,12b,12d-tetrahydrodibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]indene
• 英文别名: 1-[2-[[(1R,8S,15R,22R)-18-[[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]-1,8,15,22-tetramethyl-4-hexacyclo[13.6.1.02,7.08,22.09,14.016,21]docosa-2(7),3,5,9,11,13,16(21),17,19-nonaenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₆₈H₅₂O₄
• 分子量: 933.158
• InChiKey: QGOAIQWBUJBPJV-ZDVNWIAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(R)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthyl-2-oxymethyl]-4b,8b,12b,12d-tetramethyl-4b,8b,12b,12d-tetrahydrodibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]indene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-2,6-bis(bromomethyl)-4b,8b,12b,12d-tetramethyl-4b,8b,12b,12d-tetrahydrodibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]indene
  参考文献：
  名称：

  基于区域选择性双甲酰化的三苯并三喹并二酮：光学拆分和固有手性衍生物的绝对构型和第一个环芳烃型三苯并三喹并二烯二聚体的合成

  摘要：

  首次合成了带有两个单官能化芳核的对映体纯的三苯并三喹乙酮（TBTQs），并确定了它们的光学性质和绝对构型。用MeOCHCl 2 / TiCl 4对完全桥头甲基化的母体TBTQ烃进行显着的区域选择性双甲酰化，得到两种C s对称（非手性）双官能化衍生物与一个C 1对称（手性）异构体的混合物。还原和随后的柱色谱法提供了三种各自的苄基TBTQ二元醇。通过非对映异构体（R可以实现外消旋2,6-双（羟甲基）衍生物的旋光拆分）-1,1'-bi-2-萘酚醚和对映体的绝对构型是通过CD激子模型分析确定的。发现电子圆二色性（ECD）光谱和对映体的比旋光度与DFT计算的结果一致。其中Ç小号-symmetrical异构体，“近侧” -2,11-二醛和相应的苄基二醇分别通过二维NMR光谱和X-射线晶体分析，鉴定，并用作用于若干新颖dithiametacyclophanes合成的起点。其中包括第一个基于“三聚三苯并三

  DOI：

  10.1002/chem.201001620
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4b,8b,12b,12d-tetramethyl-4b,8b,12b,12d-tetrahydrodibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]indene 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以45%的产率得到2,6-bis[(R)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthyl-2-oxymethyl]-4b,8b,12b,12d-tetramethyl-4b,8b,12b,12d-tetrahydrodibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-ab]indene
  参考文献：
  名称：

  基于区域选择性双甲酰化的三苯并三喹并二酮：光学拆分和固有手性衍生物的绝对构型和第一个环芳烃型三苯并三喹并二烯二聚体的合成

  摘要：

  首次合成了带有两个单官能化芳核的对映体纯的三苯并三喹乙酮（TBTQs），并确定了它们的光学性质和绝对构型。用MeOCHCl 2 / TiCl 4对完全桥头甲基化的母体TBTQ烃进行显着的区域选择性双甲酰化，得到两种C s对称（非手性）双官能化衍生物与一个C 1对称（手性）异构体的混合物。还原和随后的柱色谱法提供了三种各自的苄基TBTQ二元醇。通过非对映异构体（R可以实现外消旋2,6-双（羟甲基）衍生物的旋光拆分）-1,1'-bi-2-萘酚醚和对映体的绝对构型是通过CD激子模型分析确定的。发现电子圆二色性（ECD）光谱和对映体的比旋光度与DFT计算的结果一致。其中Ç小号-symmetrical异构体，“近侧” -2,11-二醛和相应的苄基二醇分别通过二维NMR光谱和X-射线晶体分析，鉴定，并用作用于若干新颖dithiametacyclophanes合成的起点。其中包括第一个基于“三聚三苯并三

  DOI：

  10.1002/chem.201001620

文献信息

• Tribenzotriquinacenes Based on Regioselective Bis‐formylation: Optical Resolution and Absolute Configuration of Inherently Chiral Derivatives and Synthesis of the First Cyclophane‐Type Tribenzotriquinacene Dimers
  作者：Tao Wang、Qin‐Qing Hou、Qing‐Feng Teng、Xiao‐Jun Yao、Wen‐Xue Niu、Xiao‐Ping Cao、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/chem.201001620

  日期：2010.11.2

  chromatography furnished the three respective benzylic TBTQ dialcohols. Optical resolution of the racemic 2,6‐bis(hydroxymethyl) derivative was achieved via the diastereomeric (R)‐1,1′‐bi‐2‐naphthol ethers and the absolute configuration of the enantiomers was determined by CD exciton model analysis. The electronic circular dichroism (ECD) spectra and the specific rotation of the enantiomers were found

  首次合成了带有两个单官能化芳核的对映体纯的三苯并三喹乙酮（TBTQs），并确定了它们的光学性质和绝对构型。用MeOCHCl 2 / TiCl 4对完全桥头甲基化的母体TBTQ烃进行显着的区域选择性双甲酰化，得到两种C s对称（非手性）双官能化衍生物与一个C 1对称（手性）异构体的混合物。还原和随后的柱色谱法提供了三种各自的苄基TBTQ二元醇。通过非对映异构体（R可以实现外消旋2,6-双（羟甲基）衍生物的旋光拆分）-1,1'-bi-2-萘酚醚和对映体的绝对构型是通过CD激子模型分析确定的。发现电子圆二色性（ECD）光谱和对映体的比旋光度与DFT计算的结果一致。其中Ç小号-symmetrical异构体，“近侧” -2,11-二醛和相应的苄基二醇分别通过二维NMR光谱和X-射线晶体分析，鉴定，并用作用于若干新颖dithiametacyclophanes合成的起点。其中包括第一个基于“三聚三苯并三