(αR)-(+)-N-(1-Phenylethyl)cycloheptanamin | 135940-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (αR)-(+)-N-(1-Phenylethyl)cycloheptanamin
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]cycloheptanamine
• CAS: 135940-42-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: KZLPCHVNPBFCTE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR)-(+)-N-(1-Phenylethyl)cycloheptanamin 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Cycloheptyl-(3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  具有单一分辨立体中心的简单铱催化剂，用于对映选择性烯丙基胺化。从机理分析中选择催化剂

  摘要：

  报道了亚磷酰胺配体的立体化学元素与铱催化烯丙基碳酸酯胺化的立体选择性之间关系的研究。在催化剂活化过程中，具有一个轴向手性联萘基团和两个拆分的苯乙基取代基的亚磷酰胺配体的络合物转化为反应性更强的环金属化络合物，该络合物在氮处含有一个远端手性取代基，一个取代基成为金属环的一部分，以及一个未受干扰的联萘基团. 对不同的立体化学元素进行了系统的改变。用大的非手性环烷基取代远端手性苯乙基取代基导致催化剂的反应速率和对映选择性类似于具有苯乙基的原始催化剂的反应速率和对映选择性。含 (R) 或 (S) 联萘基团在磷上的非对映配体以及氮上的一个 (R)-苯乙基和一个非手性环十二烷基的反应研究表明，这两种非对映配体的配合物在非常不同的情况下进行环金属化率。为了获得两种非对映体催化剂并确定反应是否可以与更简单的配体选择性地发生，该配体在氮处含有苯乙基取代基作为唯一解析的立体化学元素，研究了衍生自含有联苯酚基团

  DOI：

  10.1021/ja054331t
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 环庚酮 在 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(αR)-(+)-N-(1-Phenylethyl)cycloheptanamin
  参考文献：
  名称：

  使用 N, S-双掺杂 Co/C 催化剂从酮、醛直接还原胺化合成胺

  摘要：

  N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为天然产物和医药的关键中间体，利用丰富的分子氢，通过一锅还原胺化 1-茚满酮和R -( +)-α-苯乙胺直接制备N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为还原剂。与传统贵金属催化剂相比，Co-VB 1 (1:2)/C-900催化剂在该反应中表现出更高的选择性，并以高收率生成N- ( R , R )-苯乙基-1-茚满。Co-VB 1 (1:2)/C-900 催化剂是通过盐酸硫胺素 (VB 1 ) 的改性制备的) 作为氮源和硫源。同时，催化剂可多次重复使用。N -( R , R )-苯乙基-1-茚满的合成具有成本效益和原子经济性。该催化剂还在一系列底物（从醛或酮）的还原胺化中表现出中等至良好的催化活性，以提供各种有价值的化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03911-2

文献信息

• A Simple Iridium Catalyst with a Single Resolved Stereocenter for Enantioselective Allylic Amination. Catalyst Selection from Mechanistic Analysis
  作者：Andreas Leitner、Shashank Shekhar、Mark J. Pouy、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja054331t

  日期：2005.11.1

  A study of the relationship between the stereochemical elements of a phosphoramidite ligand and the stereoselectivity of iridium-catalyzed amination of allylic carbonates is reported. During catalyst activation, a complex of a phosphoramidite ligand possessing one axial chiral binaphtholate group and two resolved phenethyl substituents converts to a more reactive cyclometalated complex containing one

  报道了亚磷酰胺配体的立体化学元素与铱催化烯丙基碳酸酯胺化的立体选择性之间关系的研究。在催化剂活化过程中，具有一个轴向手性联萘基团和两个拆分的苯乙基取代基的亚磷酰胺配体的络合物转化为反应性更强的环金属化络合物，该络合物在氮处含有一个远端手性取代基，一个取代基成为金属环的一部分，以及一个未受干扰的联萘基团. 对不同的立体化学元素进行了系统的改变。用大的非手性环烷基取代远端手性苯乙基取代基导致催化剂的反应速率和对映选择性类似于具有苯乙基的原始催化剂的反应速率和对映选择性。含 (R) 或 (S) 联萘基团在磷上的非对映配体以及氮上的一个 (R)-苯乙基和一个非手性环十二烷基的反应研究表明，这两种非对映配体的配合物在非常不同的情况下进行环金属化率。为了获得两种非对映体催化剂并确定反应是否可以与更简单的配体选择性地发生，该配体在氮处含有苯乙基取代基作为唯一解析的立体化学元素，研究了衍生自含有联苯酚基团
• Direct Reductive Amination from Ketones, Aldehydes to Synthesize Amines Using N, S-Dual Doped Co/C Catalyst
  作者：Hongwei Zhang、Ying Liu、Ling Zhang、Xiong Wang、He Sun、Chengyu Liu、Jinxing Ye、Ruihua Cheng

  DOI：10.1007/s10562-021-03911-2

  日期：2022.12

  As a key intermediate in natural products and pharmaceutics, N-(R, R)-phenethyl-1-indane was directly prepared by one-pot reductive amination of 1-indanone and R-( +)-α-phenethylamine using abundant molecular hydrogen as a reductant. Compared with the traditional noble metal catalyst, the Co-VB1(1:2)/C-900 catalysts showed higher selectivity in this reaction, and generated the N-(R, R)-phenethyl-1-indane

  N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为天然产物和医药的关键中间体，利用丰富的分子氢，通过一锅还原胺化 1-茚满酮和R -( +)-α-苯乙胺直接制备N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为还原剂。与传统贵金属催化剂相比，Co-VB 1 (1:2)/C-900催化剂在该反应中表现出更高的选择性，并以高收率生成N- ( R , R )-苯乙基-1-茚满。Co-VB 1 (1:2)/C-900 催化剂是通过盐酸硫胺素 (VB 1 ) 的改性制备的) 作为氮源和硫源。同时，催化剂可多次重复使用。N -( R , R )-苯乙基-1-茚满的合成具有成本效益和原子经济性。该催化剂还在一系列底物（从醛或酮）的还原胺化中表现出中等至良好的催化活性，以提供各种有价值的化合物。 图形概要