5-bromo-3-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 459133-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-bromo-3-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-bromo-3-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]indazole-1-carboxylate；tert-butyl 5-bromo-3-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]indazole-1-carboxylate
• CAS: 459133-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 378.269
• InChiKey: ROAVPPYWBYLOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 5-bromo-3-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-5-[3-(toluene-4-sulfonylamino)-prop-1-ynyl]-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential Sonogashira and Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Indole and Indazole Series

  摘要：

  对3-碘吲哚、5-溴-3-碘吲哚和5-溴-3-碘吲唑的反应性和选择性进行了研究，尤其是在钯催化的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应中。因此，采用5-溴-3-碘吲哚或吲唑进行了顺序的Sonogashira-Sonogashira、Sonogashira-Suzuki和Suzuki-Sonogashira反应，以获得一系列新的功能化吲哚和吲唑，这些化合物是潜在的5-HT受体配体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861825
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-碘-1H-吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-3-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with various terminal alkynes: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  This paper describes a Sonogashira-type cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles various terminal alkynes as a general route to 3-alkynylindazoles. The Coupling reaction is illustrated by the preparation of ne indazolylpropiolic or propargylic derivatives. Scope and limitation of the method are outlined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00393-3

文献信息

• Sonogashira cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with various terminal alkynes: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines
  作者：Anca Arnautu、Valérie Collot、Javier Calvo Ros、Carole Alayrac、Bernhard Witulski、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00393-3

  日期：2002.4

  This paper describes a Sonogashira-type cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles various terminal alkynes as a general route to 3-alkynylindazoles. The Coupling reaction is illustrated by the preparation of ne indazolylpropiolic or propargylic derivatives. Scope and limitation of the method are outlined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sequential Sonogashira and Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Indole and Indazole Series
  作者：Bernhard Witulski、Sylvain Rault、Javier Azcon、Carole Alayrac、Anca Arnautu、Valérie Collot

  DOI：10.1055/s-2005-861825

  日期：——

  3-Iodoindoles, 5-bromo-3-iodoindoles and 5-bromo-3-iodoindazoles have been studied with respect to their reactivity and selectivity in palladium catalyzed Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. As a result, sequential Sonogashira-Sonoga­shira, Sonogashira-Suzuki, and Suzuki-Sonogashira reactions with 5-bromo-3-iodoindoles or indazoles were used to obtain a large range of new functionalized indoles and indazoles, which are potential 5-HT receptor ligands.

  对3-碘吲哚、5-溴-3-碘吲哚和5-溴-3-碘吲唑的反应性和选择性进行了研究，尤其是在钯催化的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应中。因此，采用5-溴-3-碘吲哚或吲唑进行了顺序的Sonogashira-Sonogashira、Sonogashira-Suzuki和Suzuki-Sonogashira反应，以获得一系列新的功能化吲哚和吲唑，这些化合物是潜在的5-HT受体配体。