3-^tbutyl-salicylaldimine thiosemicarbazone | 1239978-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-^tbutyl-salicylaldimine thiosemicarbazone
• 英文别名: 3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone；3-tert-butylsalicylaldimine thiosemicarbazone；[(3-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea；[(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1239978-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃OS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: QGZDJJWYZYIJIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-257 °C
• 沸点：
  385.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三苯基磷二氯化钯 、 3-^tbutyl-salicylaldimine thiosemicarbazone 在 Et₃N 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以29%的产率得到3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehydeiminato(thiosemicarbazone)(triphenylphosphane)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟和抗癌剂的功能化水杨醛二亚胺硫缩酮的钯 (II) 配合物的合成、结构和体外生物学筛选

  摘要：

  一系列通式为[Pd(saltsc-R)PPh 3 ]的单核水杨醛缩氨基(缩氨基硫脲)钯(II)配合物，{H 2 saltsc-R = 水杨醛缩氨基硫脲；已合成 R = H (5)、3-叔丁基 (6)、3-甲氧基 (7)、5-氯 (8))。钯配合物通过合适的水杨醛二亚胺缩氨基硫脲与Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 反应制备。所有复合物均通过一系列光谱和分析技术进行表征。6-8 的分子结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。水杨醛亚胺缩氨基硫脲以三齿方式与钯配位，通过酚氧、亚胺氮和硫醇硫，在其结构内形成五元和六元螯合环。这些方形平面配合物的第四个配位点被 PPh 3 占据。已经研究了缩氨基硫脲配体和钯配合物对 WHCO1 食管癌细胞系和两种疟原虫恶性疟原虫 W2（耐氯喹）和 D10（对氯喹敏感）的生物活性。与它们的缩氨基硫脲配体前体相比，钯 (II) 复合物显示出增强的体外抗疟原虫活性。另一方

  DOI：

  10.1002/ejic.201000317
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到3-^tbutyl-salicylaldimine thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟和抗癌剂的功能化水杨醛二亚胺硫缩酮的钯 (II) 配合物的合成、结构和体外生物学筛选

  摘要：

  一系列通式为[Pd(saltsc-R)PPh 3 ]的单核水杨醛缩氨基(缩氨基硫脲)钯(II)配合物，{H 2 saltsc-R = 水杨醛缩氨基硫脲；已合成 R = H (5)、3-叔丁基 (6)、3-甲氧基 (7)、5-氯 (8))。钯配合物通过合适的水杨醛二亚胺缩氨基硫脲与Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 反应制备。所有复合物均通过一系列光谱和分析技术进行表征。6-8 的分子结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。水杨醛亚胺缩氨基硫脲以三齿方式与钯配位，通过酚氧、亚胺氮和硫醇硫，在其结构内形成五元和六元螯合环。这些方形平面配合物的第四个配位点被 PPh 3 占据。已经研究了缩氨基硫脲配体和钯配合物对 WHCO1 食管癌细胞系和两种疟原虫恶性疟原虫 W2（耐氯喹）和 D10（对氯喹敏感）的生物活性。与它们的缩氨基硫脲配体前体相比，钯 (II) 复合物显示出增强的体外抗疟原虫活性。另一方

  DOI：

  10.1002/ejic.201000317

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of palladium(II) salicylaldiminato thiosemicarbazone complexes against Trichomonas vaginalis
  作者：Prinessa Chellan、Tameryn Stringer、Ajit Shokar、Padraick J. Dornbush、Guillermo Vazquez-Anaya、Kirkwood M. Land、Kelly Chibale、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.07.023

  日期：2011.12

  Eight mononuclear Pd(II) complexes containing salicylaldiminato thiosemicarbazones (saltsc-R; where R = H (1), 3-OMe (2), 3-Bu-t (3) and 5-Cl (4)) as dinegative tridentate ligands were prepared by the reaction of the corresponding thiosemicarbazone with the precursor Pd(L)(2)Cl-2 (L = phosphatriazaadamantane or 4-picoline) in the presence of a weak base. These complexes (9-16) were characterised by a range of spectroscopic and analytical techniques including NMR spectroscopy and X-ray diffraction. These complexes along with four other Pd(II) analogues (5-8) were screened for activity in vitro against the Trichomonas vaginalis parasite. Preliminary results show that the type of ancillary ligand as well as the substituents on the aromatic ring of the salicylaldiminato thiosemicarbazone ligand influences the antiparasitic activity of these complexes. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.