tetrahydrofuran-2-yl-[(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-methanone | 1152061-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydrofuran-2-yl-[(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-methanone
• CAS: 1152061-25-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: YETAKKDDMAFPAX-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  furan-2-yl-[(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-methanone 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以94%的产率得到tetrahydrofuran-2-yl-[(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Hydrogenation of Furan-2-carboxylic Acid Derivatives on Heterogeneous Catalysts

  摘要：

  描述了使用手性辅佐剂修饰的呋喃-2-羧酸衍生物的异构体选择性氢化反应，该反应由异质催化剂进行。对反应中的手性辅佐剂、催化剂、溶剂和添加剂进行了优化。最终，呋喃-2-基-[(S)-2-(羟基二苯甲基)-吡咯烷-1-基]-甲酮的氢化反应获得了高的异构选择性。去除辅佐剂后，得到的四氢呋喃-2-羧酸的对映体过量达到了95%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087532