tert-butyl (3-(naphthalen-1-yl)allyl) carbonate | 1246666-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (3-(naphthalen-1-yl)allyl) carbonate
• CAS: 1246666-48-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: MCYUHWUQDPDHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(naphthalen-1-yl)allyl) carbonate 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化膦酸酯烯丙基烷基化反应选择性合成跳过二烯

  摘要：

  基于铱催化的膦酸酯烯丙基烷基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化，开发了跳过二烯的对映选择性合成。这个两步协议使用易于获取的底物，并提供带有 C3 手性中心的 C2 取代的跳过二烯，通常具有出色的对映选择性（高达 99.5:0.5 er）。这是膦酸酯的第一个催化对映选择性烯丙基烷基化，整个过程代表α,β-不饱和羰基和丙烯腈的形式对映选择性 α-C(sp 2 )–H 烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00505

文献信息

• Uniting C1-Ammonium Enolates and Transition Metal Electrophiles via Cooperative Catalysis: The Direct Asymmetric α-Allylation of Aryl Acetic Acid Esters
  作者：Kevin J. Schwarz、Jessica L. Amos、J. Cullen Klein、Dung T. Do、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1021/jacs.6b01694

  日期：2016.4.27

  constitutes a significant challenge in the area of asymmetric catalysis, particularly where the configurational integrity of the products is problematic. Through the unprecedented merger of two independent, yet complementary, catalysis events it has been possible to facilitate the direct asymmetric α-allylation of readily available aryl acetic acid esters. Since enantioselection is determined by the nucleophile

  无环酯的直接、催化、不对称 α-官能化在不对称催化领域构成了重大挑战，特别是在产品的构型完整性存在问题的情况下。通过两个独立但互补的催化事件的前所未有的合并，有可能促进容易获得的芳基乙酸酯的直接不对称α-烯丙基化。由于对映选择是由亲核试剂决定的，这种协同催化的概念方法构成了无环酯直接催化不对称α-官能化的潜在通用解决方案。
• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Carbonates
  作者：Shunsuke Takemoto、Takuya Ishii、Shigeo Yasuda、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20190012

  日期：2019.5.15

  The synergistic merger of a thiazolium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst and a palladium–bisphosphine catalyst enabled the allylation of aldehyde acyl anions using allylic carbonates as electro...

  噻唑鎓N-杂环卡宾（NHC）催化剂和钯-双膦催化剂的协同合并使醛酰基阴离子能够使用烯丙基碳酸酯作为电...
• Synergistic Cu/Pd Catalysis for Enantioselective Allylation of Ketimine Esters: The Direct Synthesis of α-Substituted α-Amino Acids and 2<i>H-</i> Pyrrols
  作者：Liang Wei、Lu Xiao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800986

  日期：2018.12.21

  An efficient synergistic Cu/Pd catalyzed enantioselective α‐allylation of acyclic ketimine esters has been reported, which provides an entry to nonproteinogenic α‐allyl α‐amino acids in high yield, exclusive regioselectivity, and excellent enantioselectivity. Moreover, the more challenging cyclic ketimine ester could also be employed as a nucleophile for the construction of 3,4‐dihydro‐2H‐pyrrole derivatives

  据报道，一种有效的铜/钯协同催化的无环酮亚胺酯的对映选择性α-烯丙基化反应，为非蛋白来源的α-烯丙基α-氨基酸提供了高收率，排他性区域选择性和出色的对映选择性的入口。此外，更具挑战性的环状酮亚胺酯也可以用作亲核试剂，使用相同的催化系统构建带有季立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯衍生物。
• Iridium-catalyzed enantioselective direct vinylogous allylic alkylation of coumarins
  作者：Rahul Sarkar、Sankash Mitra、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c8sc02041h

  日期：——

  first iridium-catalyzed enantioselective vinylogous allylic alkylation of coumarins is presented. Using easily accessible linear allylic carbonates as the allylic electrophile, this reaction installs unfunctionalized allyl groups at the γ-position of 4-methylcoumarins in an exclusively branched-selective manner generally in high yields with an excellent level of enantioselectivity (up to 99 : 1 er).

  介绍了香豆素的第一个铱催化的对映选择性乙烯基烯丙基烷基化反应。使用容易获得的线性烯丙基碳酸酯作为烯丙基亲电子试剂，该反应通常以高收率和极好的对映选择性（高达99：1 er）以专有的支链选择性方式将未官能化的烯丙基安装在4-甲基香豆素的γ位上。 ）。
• Allylic cross-coupling using aromatic aldehydes as α-alkoxyalkyl anions
  作者：Akihiro Yuasa、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.3762/bjoc.16.21

  日期：——

  allylic cross-coupling using aromatic aldehydes as α-alkoxyalkyl anions is described. The synergistic palladium/copper-catalyzed reaction of aromatic aldehydes, allylic carbonates, and a silylboronate produces the corresponding homoallylic alcohol derivatives. This process involves the catalytic formation of a nucleophilic α-silyloxybenzylcopper(I) species and the subsequent palladium-catalyzed allylic

  描述了使用芳族醛作为α-烷氧基烷基阴离子的烯丙基交叉偶联。芳族醛，烯丙基碳酸酯和甲硅烷基硼酸酯的协同钯/铜催化反应产生相应的均烯丙基醇衍生物。该过程涉及亲核性α-甲硅烷氧基苄基铜（I）物种的催化形成和随后的钯催化的烯丙基取代。