2-cyano-3-methylglutarimide | 68085-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-cyano-3-methylglutarimide
• 英文别名: 4-methyl-2,6-dioxo-piperidine-3-carbonitrile；4-Methyl-2,6-dioxo-piperidin-3-carbonitril；4-Methyl-2,6-dioxopiperidine-3-carbonitrile
• CAS: 68085-43-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: SZROJVDAYFMNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methylglutarimide 在 sodium hypochlorite 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 顺式1-苄基-4-甲基-3-甲氨基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种托法替布中间体胺及其双盐酸盐的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种托法替布中间体胺及其双盐酸盐的制备方法，本发明之托法替布中间体胺的制备方法，以乙酰乙酸甲酯和氰乙酰胺为起始原料，经过缩合、烯键还原、氰基水解成酰胺、N苄基化、霍夫曼降解制备伯胺，伯胺的单甲基化、手性拆分、羰基用硼氢化锌还原，得到目标产物。将得到的(3R，4R)1‑苄基‑3‑甲氨基‑4‑甲基哌啶与盐酸成盐，得到双盐酸盐。本发明的优点在于，整个工艺避免了酸性条件下高压氢化反应；所有反应步骤均采用了常规的反应试剂和溶剂，原料来源不受限制且成本较低；避免了危险性高的氢化铝锂还原试剂，各步骤选择性较高，各步反应产物容易精制，具有工业化的优势。

  公开号：

  CN111848496B
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-cyano-3-methylglutarimide
  参考文献：
  名称：

  一种托法替布中间体胺及其双盐酸盐的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种托法替布中间体胺及其双盐酸盐的制备方法，本发明之托法替布中间体胺的制备方法，以乙酰乙酸甲酯和氰乙酰胺为起始原料，经过缩合、烯键还原、氰基水解成酰胺、N苄基化、霍夫曼降解制备伯胺，伯胺的单甲基化、手性拆分、羰基用硼氢化锌还原，得到目标产物。将得到的(3R，4R)1‑苄基‑3‑甲氨基‑4‑甲基哌啶与盐酸成盐，得到双盐酸盐。本发明的优点在于，整个工艺避免了酸性条件下高压氢化反应；所有反应步骤均采用了常规的反应试剂和溶剂，原料来源不受限制且成本较低；避免了危险性高的氢化铝锂还原试剂，各步骤选择性较高，各步反应产物容易精制，具有工业化的优势。

  公开号：

  CN111848496B

文献信息

• 1:1-Nickelkomplexe und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025908A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Neue Hydrazone der Formel in der R1 Wasserstoff, C1-bis C4-Alkyl, Nitro, Alkanoylamino mit 2 bis 7 C-Atomen, Carboxy, C1-bis C4-Alkoxycarbonyl oder Carbamoyl, R2 Chlor oder Brom oder R' und R2 zusammen einen ankondensierten Benzring, R3 Wasserstoff, Chlor oder Brom, R4 Chlor, m = 0, 1, 2, oder 3, n = 0, 1 oder 2 und Y den Rest einer methylenakitven Verbindung oder eines Carbonsäurehydrazids der Formel = N-NH-CO-R5 bedeuten, worin R5 für Pyridyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, sowie die 1 : 1 Metallkomplexe der Hydrazone (I) mit Kupfer, Kobalt, Zink, Mangan oder Nickel. Die Hydrazone (I) und deren Metallkomplexe sind wertvolle Pigmente zum Färben von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.

  一种新腙，其式如下 其中 R1 是氢、C1-C4-烷基、硝基、2 至 7 个碳原子的烷酰氨基、羧基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基甲酰基，R2 是氯或溴或 R' 和 R2 一起是一个熔合苯环，R3 是氢、氯或溴、R4 是氯，m = 0、1、2 或 3，n = 0、1 或 2，Y 是式 = N-NH-CO-R5 的亚甲基化合物或羧酸酰肼的基团，其中 R5 是吡啶基或任选取代的苯基，以及 1 ：(I)与铜、钴、锌、锰或镍的 1 : 1 金属络合物。 肼酮 (I) 及其金属络合物是用于颜料、印刷油墨和塑料着色的重要颜料。
• Barat, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 37,42
  作者：Barat

  DOI：——

  日期：——
• VICTORY, P.;JOVER, J. M.;SEMPERE, J., AFINIDAD, 1981, 38, N 376, 491-495
  作者：VICTORY, P.、JOVER, J. M.、SEMPERE, J.

  DOI：——

  日期：——
• VICTORY P.; DIAGO J., AFINIDAD., 1978, 35, NO 354, 161-165
  作者：VICTORY P.、 DIAGO J.

  DOI：——

  日期：——
• US4022770A
  申请人：——

  公开号：US4022770A

  公开（公告）日：1977-05-10